(E)-4-(3-oxo-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-oxo-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: BLSUVEXDCOMFSB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-4-(3-oxo-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化活化烯烃的 β-选择性芳酰化。

  摘要：

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201901874