isopropyl (2R,3R,3aR,9bR)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2R,3R,3aR,9bR)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 2-O-propan-2-yl (2R,3R,3aR,9bR)-1-methyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: BLVHIIKKMRFLER-DMRZNYOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-glycine isopropyl ester hydrochloride salt 、 methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到isopropyl (2R,3S,3aS,9bR)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nonstabilized Azomethine Ylides Generated by Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids. Structural Variation, Reactivity, and Stereoselectivity

  摘要：

  可以使用多种醛类，除了乙醛之外的可烯醇化醛，来通过 α-氨基酸的脱羧缩合生成非稳定的亚胺阳离子。非稳定阳离子的反应性在与烯烃的分子间和分子内环加成反应中进行了研究；使用非稳定阳离子的分子内环加成反应的立体选择性与酯稳定阳离子的立体选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1960

文献信息

• Nonstabilized Azomethine Ylides Generated by Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids. Structural Variation, Reactivity, and Stereoselectivity
  作者：Shuji Kanemasa、Kazushige Sakamoto、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1960

  日期：1989.6

  A variety of aldehydes, containing enolizable aldehydes other than acetaldehyde can be used in the generation method of nonstabilized azomethine ylides by decarboxylative condensation of α-amino acids. Reactivity of the nonstabilized ylides was examined in intermolecular and intramolecular cycloadditions with olefins; stereoselectivity of the intramolecular cycloaddition using nonstabilized ylides was compared with that of ester-stabilized ylides.

  可以使用多种醛类，除了乙醛之外的可烯醇化醛，来通过 α-氨基酸的脱羧缩合生成非稳定的亚胺阳离子。非稳定阳离子的反应性在与烯烃的分子间和分子内环加成反应中进行了研究；使用非稳定阳离子的分子内环加成反应的立体选择性与酯稳定阳离子的立体选择性进行了比较。