2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene
• 英文别名: 6-(2-methoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BLWICCIVCPWPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到6-(2-methoxyphenyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 2-氯苯甲醚 在 哌啶 、 C₂₈H₄₄N₂PPd 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  高活性钯催化剂，用于未反应的芳基氯化物的Sonogashira偶联反应

  摘要：

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100747

文献信息

• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。
• 一种N-萘基吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114057623B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种新型N‑萘基吲哚衍生物，以及碘化亚铜为催化剂，碳酸铯作碱，六氟异丙醇为溶剂，由邻炔基苯胺类化合物和邻炔基苯乙酮类化合物制备N‑萘基吲哚衍生物的合成方法。该方法使用两个中间炔烃交叉环化一步构建C‑N键连接的五元吡咯环和六元苯环，得到结构多样的N‑萘基吲哚衍生物，在这一方法中，羟基、炔基、乙酰基等敏感官能基团可以被很好地耐受，该方法既克服了传统方法中萘基和吲哚基部分需要预官能团化的困难，又避免了过多废物的产生，具有优异的原子和步骤经济性。
• US7642391B1
  申请人：——

  公开号：US7642391B1

  公开（公告）日：2010-01-05
• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Highly Active Palladium Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Young-Jun Kwon、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201100747

  日期：2011.11

  communication reports on the β-diketiminatophosphane palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with alkynes. A catalyst loading of 0.5 mol% is sufficient to achieve high performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore, dialkynylbenzenes are efficiently prepared by one-pot double Sonogashira couplings of aryl dichlorides.

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。