3-(anthracen-9-yl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)propiolic acid
• 英文别名: 3-Anthracen-9-ylprop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: BLYLEZQFIIYGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)propiolic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-(9-Anthranyl)-1-bromacetylen
  参考文献：
  名称：

  来自丙酸的1-卤代炔烃：新型催化卤代羧化方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990434g
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 copper(l) iodide 、 水 、 1,2-二氨基环己烷 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(anthracen-9-yl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399

文献信息

• Identifying Solid Luminogens through Gold-Catalysed Intramolecular Hydroarylation of Alkynes
  作者：Aslam C. Shaikh、S. Shalini、Ramanathan Vaidhyanathan、Manoj V. Mane、Ayan Kumar Barui、Chitta Ranjan Patra、Yeduru Venkatesh、Prakriti Ranjan Bangal、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201500503

  日期：2015.8

  The identification of a new class of luminogens based on pyrrolo-quinoxaline embedded coumarin (PQC) structures is reported. The reaction relies on the gold-catalyzed hydroarylation reaction of appropriately substituted aryl alkynoates that produces molecules that exhibit solvatochromism and aggregation-induced emission enhancement (AIEE) phenomena. The application of PQCs for live cell imaging has

  报告了基于吡咯并喹喔啉嵌入香豆素 (PQC) 结构的一类新发光体的鉴定。该反应依赖于金催化的适当取代的芳基炔酸酯的加氢芳基化反应，该反应产生的分子表现出溶剂化变色和聚集诱导发射增强 (AIEE) 现象。PQC 在活细胞成像中的应用也得到了证明。
• 1-Haloalkynes from Propiolic Acids:  A Novel Catalytic Halodecarboxylation Protocol
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo990434g

  日期：1999.9.1
• On the Synthesis of Arylpropiolic Acids and Investigations towards the Formation of Vinyl Chlorides by HCl Addition During Esterification Reactions
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Anke Spannenberg

  DOI：10.1055/s-0030-1258399

  日期：2011.2

  The synthesis protocol for the preparation of different arylpropiolic acids using the Negishi reaction and the addition of HCl to the alkyne moiety of these acids in subsequent esterification reactions using SOCl2 was examined. alkynes - esterification - addition reactions - vinyl chlorides - Negishi reaction

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应