5-(4-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: BMFKJWWILFNEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 5-(4-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5,5'-((5-(4-methoxyphenoxy)-2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  用三氯化钛水溶液还原双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132407
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲醛 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-(4-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用三氯化钛水溶液还原双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132407

文献信息

• Reduction of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane with aqueous titanium trichloride solution
  作者：Dong-Kun Li、Jing-Yi Tan、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132407

  日期：2021.10

  In this article, we introduces a new method for the synthesis of substituted indole by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane. Bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane undergo reduction to provide indole or aniline. In the process of research, we found that the chemoselecitivity of reduction was controlled by subtle differences in the electronic effects of the substrate

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。