(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone (15)；(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: BMJUZHUOQIOZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-bromo-2,5-dihydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病潜力：溴酚和二芳基甲酮衍生物对代谢酶的体外抑制作用

  摘要：

  醛糖还原酶在多元醇途径中将葡萄糖转化为山梨糖醇。它是预防糖尿病并发症的重要酶。在本研究中，我们研究了溴酚衍生物对醛糖还原酶 (AR)、α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制作用。在溴酚系列中，化合物1f对AR的抑制作用最大，Ki值为0.05±0.01μM，而化合物1d对AR的抑制作用最低，Ki值为1.13±0.99μM。此外，来自猪胰腺的α-淀粉酶和来自酿酒酵母的α-葡萄糖苷酶被用作酶。在这项研究中，所有化合物都测试了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并证明了有效的抑制曲线，对 α-葡萄糖苷酶的 Ki 值范围为 43.62 ± 5.28 至 144.37 ± 16.37 nM。此外，这些化合物针对 α-淀粉酶进行了测试，确定了有效的抑制曲线，IC50 值在 9.63-91.47 nM 的范围内。这些化合物可以是 AR、α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的选择性抑制剂，作为抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800263
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 、 大茴香酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病潜力：溴酚和二芳基甲酮衍生物对代谢酶的体外抑制作用

  摘要：

  醛糖还原酶在多元醇途径中将葡萄糖转化为山梨糖醇。它是预防糖尿病并发症的重要酶。在本研究中，我们研究了溴酚衍生物对醛糖还原酶 (AR)、α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制作用。在溴酚系列中，化合物1f对AR的抑制作用最大，Ki值为0.05±0.01μM，而化合物1d对AR的抑制作用最低，Ki值为1.13±0.99μM。此外，来自猪胰腺的α-淀粉酶和来自酿酒酵母的α-葡萄糖苷酶被用作酶。在这项研究中，所有化合物都测试了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并证明了有效的抑制曲线，对 α-葡萄糖苷酶的 Ki 值范围为 43.62 ± 5.28 至 144.37 ± 16.37 nM。此外，这些化合物针对 α-淀粉酶进行了测试，确定了有效的抑制曲线，IC50 值在 9.63-91.47 nM 的范围内。这些化合物可以是 AR、α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的选择性抑制剂，作为抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800263

文献信息

• Antioxidant and acetylcholinesterase inhibition properties of novel bromophenol derivatives
  作者：Necla Öztaşkın、Yasin Çetinkaya、Parham Taslimi、Süleyman Göksu、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.006

  日期：2015.6

  In this study, series of novel bromophenol derivatives were synthesized and investigated for their antioxidant and AChE inhibition properties. Novel brominated diarylmethanones were obtained from the acylation reactions of benzoic acids with substituted benzenes. One of the bromodiarylmethanone was synthesized from the bromination of diarylmethanone with molecular bromine. All diarylmethanones were converted into their bromophenol derivatives with BBr3. The antioxidant activities of all synthesized compounds were elucidated by using various bioanalytical assays. Radical scavenging activities of compounds 10-24 were evaluated by means of DPPH center dot and ABTS(center dot+) scavenging activities. In addition, reducing ability of 10-24 were determined by Fe3+, Cu2+, and [Fe3+-(TPTZ)(2)](3) reducing activities. alpha-Tocopherol, trolox, BHA, and BHT were used as positive antioxidant and radical scavenger molecules. On the other hand, IC50 values were calculated for DPPH center dot, ABTS(center dot+) scavenging, and AChE inhibition effects of novel compounds. The results obtained from the current studies clearly show that novel bromophenol derivatives 20-24 have considerable antioxidant, antiradical, and AChE inhibition effects. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.