7,8-dihydroxy-3,6-dimethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3,6-dimethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-3,6-dimethylpyrano[4,3-b][1]benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: BMJUCLFEGCYYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-甲基苯邻二酚 在 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到7,8-dihydroxy-3,6-dimethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant

  摘要：

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922748

文献信息

• COUMESTAN-LIKE ANTIOXIDANTS AND UV ABSORBANTS
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20100330009A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to derivatives of the 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one structure and their nitrogen analogues which possess powerful antioxidant properties combined with a highly effective UV absorbing functionality in one molecule. These compounds are especially useful in cosmetical and dermatological formulations.

  本发明涉及1H-吡喴并[4,3-b]苯并呋喃-1-酮结构及其氮类似物的衍生物，这些衍生物具有强大的抗氧化性能，同时结合了高效的吸收紫外线功能在一个分子中。这些化合物在化妆品和皮肤科配方中特别有用。
• Laccase-catalyzed phenol oxidation. Rapid assignment of ring-proton deficient polycyclic benzofuran regioisomers by experimental 1H–13C long-range coupling constants and DFT-predicted product formation
  作者：Heiko Leutbecher、Gerhard Greiner、Robert Amann、Andreas Stolz、Uwe Beifuss、Jürgen Conrad

  DOI：10.1039/c1ob00012h

  日期：——

  reaction with 4-hydroxy-pyrone/-benzopyrone afforded substituted benzofuran regioisomers whose structures with only two aromatic protons in total prevent a rapid structural assignment. Based on the evaluation of 1H–13C long-range coupling constants a rule of thumb could be deduced for an easy and unambiguous differentiation between the possible regioisomers formed. DFT frontier orbital calculations of the

  漆酶催化的取代邻苯二酚的氧化，然后与 4-羟基吡喃酮对苯并吡喃酮取代 苯并呋喃区域异构体的结构总共只有两个芳香族质子，阻止了快速的结构分配。根据对1 H – 13 C远程耦合常数的评估，可以推断出经验法则，可以轻松而明确地区分可能形成的区域异构体。反应物的DFT前沿轨道计算提供了一个有趣的工具来解释关键反应的区域选择性。
• Electrochemical oxidation of catechols in the presence of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Davood Nematollahi、Zinat Forooghi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00422-2

  日期：2002.6

  Electrochemical oxidation of catechols (1a–1c) has been studied in the presence of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (3) as nucleophile in aqueous solution, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that the quinones derived from catechols (1a–1c) participate in Michael addition reactions with 3 to form the corresponding heterocyclic compounds (6a–6c). In this work

  使用循环伏安法和可控电库仑法研究了在水溶液中以亲核试剂形式存在的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3）对儿茶酚（1a – 1c）的电化学氧化。结果表明，衍生自邻苯二酚的醌（1a - 1c）与3参与迈克尔加成反应，形成相应的杂环化合物（6a - 6c）。在这项工作中，我们提出了一种电极处理的机制。6a – 6c的电化学合成已成功地在碳棒电极和未分割的电池中进行。
• OXIDATIVE COUPLING OF IN-SITU GENERATED o-BENZOQUINONES WITH 4-HYDROXY-6-METHYL-2-PYRONE
  作者：Davood Habibi、Davood Nematollahi、Abdolhamid Alizadeh、Mahdi Hesari

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.145

  日期：2005.1
• METHODS IN CELL CULTURES, AND RELATED INVENTIONS, EMPLOYING CERTAIN ADDITIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2464739B1

  公开（公告）日：2016-01-13