(+/-) ethyl 2-oxaspiro<4.5>decane-1-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-) ethyl 2-oxaspiro<4.5>decane-1-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxaspiro[4.5]decan-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BMNCPUKZFSGKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-羟基)乙基]-1-乙烯基环己烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 sodium ethanolate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-) ethyl 2-oxaspiro<4.5>decane-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氧杂环化合物的串联酯裂解-迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。

  DOI：

  10.1080/00397919308013298

文献信息

• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization of Alkenyl Vinylogous Carbonates for Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans, Tetrahydropyrans, and Chromans
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Ajaykumar V. Ardhapure

  DOI：10.1002/adsc.202200629

  日期：2022.9.6

  developed has broad substrate scope and is amenable to gram-scale synthesis. The method gives ready access to even hexa-substituted cyclic ethers containing two quaternary carbons. This strategy is used in the construction of oxaspirocyclic systems. Diastereoselective synthesis of fused bicyclic as well as tricyclic motifs could be achieved. The stereochemistry of the products was assigned using NOE experiments

  描述了一种立体选择性合成取代四氢呋喃 (THFs)、四氢吡喃 (THPs) 以及色满的方法，该方法使用分子间氢原子转移 (HAT)，然后对烯基乙烯基碳酸酯进行分子内自由基环化。该 Fe(acac) 3催化反应使用 PhSiH 3作为 H 源，在环境条件下以 HFIP/乙二醇（5:1 混合物）作为溶剂工作。开发的方法具有广泛的底物范围，适合克级合成。该方法甚至可以很容易地获得含有两个季碳的六取代环醚。该策略用于构建氧杂螺环系统。可以实现稠合双环和三环基序的非对映选择性合成。使用 NOE 实验确定产物的立体化学，并通过对两种衍生物的单晶 X 射线衍射研究进一步证实。
• A Tandem Ester Cleavage-Michael Addition Reaction for the Synthesis of Oxygen Heterocycles
  作者：R. A. Bunce、M. J. Bennett

  DOI：10.1080/00397919308013298

  日期：1993.4

  Abstract A tandem ester cleavage-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five- and six-ring oxygen heterocycles bearing an acetic acid residue at C-2. Treatment of ethyl 6- or 7-acetyloxy-2-alkenoates with ethanolic sodium ethoxide affords the tetrahydrofuran and tetrahydropyran products in 70–90% yields. The reaction is clean and appears to be a general route for the preparation

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。