2-(3-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl)-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(3-methoxymethoxy-5-methylphenyl)-1,3-dioxane；2-[3-(Methoxymethoxy)-5-methylphenyl]-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BMVGXTOABYDAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl)-1,3-dioxane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297

文献信息

• Roles of the Synergistic Reductive <i>O</i>-Methyltransferase GilM and of <i>O</i>-Methyltransferase GilMT in the Gilvocarcin Biosynthetic Pathway
  作者：Nidhi Tibrewal、Theresa E. Downey、Steven G. Van Lanen、Ehesan Ul Sharif、George A. O’Doherty、Jürgen Rohr

  DOI：10.1021/ja305113d

  日期：2012.8.1

  synthetically prepared intermediates. The studies revealed GilMT as a typical S-adenosylmethionine (SAM) dependent O-methyltransferase, but GilM was identified as a pivotal enzyme in the pathway that exhibits dual functionality in that it catalyzes a reduction of a quinone intermediate to a hydroquinone, which goes hand-in-hand with a stabilizing O-methylation and a hemiacetal formation. GilM mediates its

  使用纯化的重组酶以及合成制备的中间体，通过体外研究研究了 gilvocarcin 生物合成途径的两种酶，GilMT 和 GilM，它们的功能尚不清楚。研究表明，GilMT 是一种典型的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 O-甲基转移酶，但 GilM 被确定为该途径中的关键酶，具有双重功能，因为它催化醌中间体还原为对苯二酚，这很顺利- 与稳定的 O-甲基化和半缩醛形成有关。GilM 借助 GilR 介导其还原催化，GilR 为 GilM 反应提供 FADH(2)，通过它再生 FAD 用于下一个催化循环。这种不寻常的协同作用最终完成了聚酮化合物衍生的 defuco-gilvocarcin 生色团的生物合成。
• Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B
  作者：Mingde Shan、Ehesan U. Sharif、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/anie.201005329

  日期：2010.12.3

  syntheses of jadomycin A and the carbasugar analogue of jadomycin B have been achieved in 6 and 20 longest linear steps, respectively. The key ring system of the aglycone was prepared by a 6π‐electron electrocyclic ring closure and subsequent hemiaminal ring closure. Acid sensitivity of the glycosidic bond in jadomycin B (see structure; X=O) precluded its synthesis but led to the carbasugar analogue (X=CH2)

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。
• De Frutos, Oscar; Atienza, Carmen; Echavarren, Antonio M., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171
  作者：De Frutos, Oscar、Atienza, Carmen、Echavarren, Antonio M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X2, and antibiotic ws 5995b based on the palladium and copper catalyzed coupling of organostannanes with bromoquinones
  作者：Óscar de Frutos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02056-4

  日期：1996.12

  A total synthesis of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X(2) antibiotic WS 5995B is described based on the palladium and copper catalyzed coupling reaction of sterically hindered aryl stannanes with a 2-bromonaphthoquinone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Total Synthesis of Jadomycins B, S, T, and ILEVS1080
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201301297

  日期：2013.6.24

  Sweetening up jadomycin A: The first total synthesis of jadomycins B, S, T, and ILEVS1080 has been achieved, featuring construction of the unique 8H‐benz[b]oxazolo[3,3‐f]phenanthridine skeleton by biomimetic condensation of a quinone aldehyde with amino acid sodium salts and elaboration of the glycosides by Mitsunobu condensation (see figure).

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。