(1S,4R,6S,17S)-13-methyl-17-(4-nitro-benzoyloxy)-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0(4,6)]-octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1S,4R,6S,17S)-13-methyl-17-(4-nitro-benzoyloxy)-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0(4,6)]-octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,4R,6S,17S)-13-methyl-17-(4-nitrobenzoyl)oxy-2,14-dioxo-3,13,15-triazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₈
• 分子量: 528.562
• InChiKey: BMVHNGDLVDEEQJ-DROMZSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S,17S)-13-methyl-17-(4-nitro-benzoyloxy)-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0(4,6)]-octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1S,4R,6S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0(4,6)]octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-4-(4-nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,4R,6S,17S)-13-methyl-17-(4-nitro-benzoyloxy)-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0(4,6)]-octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1