1-(2-pyridyl)-4-(2-pyridyl)triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-4-(2-pyridyl)triazole
• 英文别名: 2,2'-(1h-1,2,3-Triazole-1,4-diyl)dipyridine；2-(1-pyridin-2-yltriazol-4-yl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: BMWFWTGZWRMABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-4-(2-pyridyl)triazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到Copper;2-(1-pyridin-2-yltriazol-4-yl)pyridine;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-三唑配体用于铜催化的需氧醇氧化†

  摘要：

  一系列含有吡啶-三唑配体的Cu（NN'）2（OTf）2配合物[OTf = OSO 2 CF 3；NN'= NN'博士（1），N-N'十六进制（2），NN'的py（3）]与在三唑N4位置或2,2'-联吡啶不同的取代基（联吡啶; 4）已经被合成。1和3的晶体结构揭示了反式异构体，对正型三唑配位（针对3）具有较强的偏好，而Cu-bipyridine配合物4在顺式中更稳定-形式。的循环伏安法1-4表明，给电子强度如下趋势：BPY> NN' PY > NN'六角〜NN'博士。在2×2.0 cm 2 Cu 0的存在下，催化剂体系由5 mol％Cu（OTf）2 / NN'/ TEMPO（TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）组成作为还原剂和10 mol％N-甲基咪唑（NMI）具有良好的活性，可将苄醇好氧氧化为苯甲醛。催化研究表明，使用更多的富含电子的N基配体时，活性更高。此外，在室温

  DOI：

  10.1039/c5ra06933e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(2-pyridyl)-4-(2-pyridyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二（2-吡啶基）-1,2,3-三唑二甲醚及其过渡金属配合物的合成与结构研究; 通用且微妙的不对称配体†

  摘要：

  使用Cu（I）和TBTA通过微波辅助从2-叠氮吡啶和2-乙炔吡啶合成'click'衍生的1,4-二（2-吡啶基）-1,2,3-三唑（dpt）螯合剂/配体合成。通过使用常规方法以及单晶和粉末衍射分析，对微弱不对称的dpt配体与Cu（I），Pt（II），Co（II）和Ag（I）的配合物进行了结构表征。研究结果显示形成离散分子，这些离散分子通过吡啶基氮N1和近端三唑基氮N2即2-（1 H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶或“规则的”螯合物部分，尽管存在第二个潜在的结合口袋，即2-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶螯合或“反向”部分。通过在CD 3 CN溶液中使用1 H NMR滴定以及使用UV-Vis吸收滴定研究dpt与Cu（I）和Ag（I）的自组装，从而证实了这种结合选择性。前者显示出与该螯合物口袋相关的质子峰的增宽。

  DOI：

  10.1039/c6dt01416j
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(2-pyridyl)-4-(2-pyridyl)triazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶-三唑配体用于铜催化的需氧醇氧化†

  摘要：

  一系列含有吡啶-三唑配体的Cu（NN'）2（OTf）2配合物[OTf = OSO 2 CF 3；NN'= NN'博士（1），N-N'十六进制（2），NN'的py（3）]与在三唑N4位置或2,2'-联吡啶不同的取代基（联吡啶; 4）已经被合成。1和3的晶体结构揭示了反式异构体，对正型三唑配位（针对3）具有较强的偏好，而Cu-bipyridine配合物4在顺式中更稳定-形式。的循环伏安法1-4表明，给电子强度如下趋势：BPY> NN' PY > NN'六角〜NN'博士。在2×2.0 cm 2 Cu 0的存在下，催化剂体系由5 mol％Cu（OTf）2 / NN'/ TEMPO（TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）组成作为还原剂和10 mol％N-甲基咪唑（NMI）具有良好的活性，可将苄醇好氧氧化为苯甲醛。催化研究表明，使用更多的富含电子的N基配体时，活性更高。此外，在室温

  DOI：

  10.1039/c5ra06933e

文献信息

• Enhanced product selectivity promoted by remote metal coordination in acceptor-free alcohol dehydrogenation catalysis
  作者：Marta Valencia、Helge Müller-Bunz、Robert A. Gossage、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c6cc00267f

  日期：——

  A bimetallic [Ir3+]2 complex was synthesized based on a bridging 1,2,3-triazole ligand that coordinates to one Cp*Ir unit as N,N-bidentate chelate, and to the other as a C,C-bidentate ligand.

  基于桥联的1,2,3-三唑配体合成了双金属[Ir 3+ ] 2配合物，该配体与一个Cp * Ir单元配位为N，N-双齿螯合物，另一个与Cp * Ir配位为C，C-双齿配体。
• Pyridine-phosphinimine ligand-accelerated Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Ranfeng Sun、Huangdong Wang、Jianfeng Hu、Jiudong Zhao、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01176g

  日期：——

  5-a]pyridines and alkynes for the first time. By optimizing the reaction conditions, an efficient catalytic system (CuCl/2-PyCH2N[double bond, length as m-dash]P(t)Bu3) was developed to give 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives in moderate to excellent yields (46-98%).

  设计了一系列膦亚胺配体，并首次用于四唑并[1,5-a]吡啶和炔烃的Cu（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中。通过优化反应条件，开发了一种有效的催化体系（CuCl / 2-PyCH2N [双键，长度为m-dashP（t）Bu3），得到1-（吡啶-2-基）-1,2， 3-三唑衍生物的产率中等至极好（46-98％）。
• Palladium(II) complexes featuring bidentate pyridine–triazole ligands: Synthesis, structures, and catalytic activities for Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Sudarat Jindabot、Kriengkamol Teerachanan、Pech Thongkam、Supavadee Kiatisevi、Tossapol Khamnaen、Phairat Phiriyawirut、Sumate Charoenchaidet、Thanasat Sooksimuang、Palangpon Kongsaeree、Preeyanuch Sangtrirutnugul

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.046

  日期：2014.1

  Preparation of the Pd(II) complexes containing 2-(4-R-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine [R = C6H5 (1), NC5H4 (2), n-C6H13 (3)] were described. Crystal structures of 1 and 2 revealed a square planar geometry with bidentate ligand coordination to Pd using different N donor of the triazole ring. Catalytic studies indicated that 1–3 exhibited moderate to high activity for Suzuki–Miyaura coupling between aryl

  PD的制备（II）含有2-（4- R-1,2,3-三唑-1-基）吡啶[R络合物= C 6 H ^ 5（1），NC 5 H ^ 4（2），Ñ -描述了C 6 H 13（3）]。1和2的晶体结构显示了正方形平面几何形状，使用三唑环的不同N供体使二齿配体与Pd配位。催化的研究表明，1 - 3表现出中度至轻度和需氧条件下芳基溴化物和苯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联的高活性。
• Bio-inspired multinuclear copper complexes covalently immobilized on reduced graphene oxide as efficient electrocatalysts for the oxygen reduction reaction
  作者：Yue-Ting Xi、Ping-Jie Wei、Ru-Chun Wang、Jin-Gang Liu

  DOI：10.1039/c5cc00963d

  日期：——

  A bio-inspired multinuclear copper complex covalently immobilized on graphene exhibited high ORR activity and long-term stability in alkaline media.

  一种仿生多核铜配合物被共价固定在石墨烯上，在碱性介质中表现出高氧还原反应活性和长期稳定性。
• Triazolylidene-Iridium Complexes with a Pendant Pyridyl Group for Cooperative Metal-Ligand Induced Catalytic Dehydrogenation of Amines
  作者：Marta Valencia、Ana Pereira、Helge Müller-Bunz、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201700676

  日期：2017.7.3

  containing a C,N‐bidentate pyridyl‐triazolylidene ligand were prepared that are structurally very similar but differ in their pendant substituent. Whereas complex 1 contains a non‐coordinating pyridyl unit, complex 2 has a phenyl group on the triazolylidene substituent. The presence of the basic pyridyl unit has distinct effects on the catalytic activity of the complex in the oxidative dehydrogenation of benzylic

  制备了两个含有C，N齿状吡啶基-三唑基亚基配体的铱（III）配合物，它们在结构上非常相似，但其侧基取代基不同。配合物1包含一个非配位吡啶基单元，而配合物2在三唑亚烷基取代基上具有苯基。碱性吡啶基单元的存在对配合物在苄基胺的氧化脱氢中的催化活性具有明显的影响，与仲胺相比，通常诱导更高的速率，形成更高的亚胺选择性，而不是仲胺。苯基官能化的类似物。吡啶基官能团的作用已从一组化学计量实验中阐明，该实验证明了吡啶基侧基单元与底物的胺质子之间的氢键键合。这类N-吡咯⋅⋅⋅H-N交互由X射线衍射分析，表明11 H NMR和IR光谱分析表明，底物键激活途径涉及通过路易斯酸铱中心和附加到三唑基亚配体上的路易斯碱性吡啶基位点协同的底物结合，这与配体-金属协同底物活化相一致。