2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 | 86521-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶
• 中文别名: 2-三甲基硅乙炔基吡啶；2-(三甲基硅乙炔基)吡啶
• 英文名称: 2-(trimethylsilylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine；trimethyl(2-pyridin-2-ylethynyl)silane
• CAS: 86521-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NSi
• mdl: MFCD00066349
• 分子量: 175.305
• InChiKey: WOFPTESETJKCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  85 °C
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  85-86°C/1mm
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存时不会分解，避免接触氧化物、酸、氟化物以及高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存于4°C的环境中，请将其密封冷藏，并放置在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2-吡啶-2-基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diterpenoid indole derivatives via tethered chromium alkynylaminocarbenes

  摘要：

  Thermolysis of podocarpane-tethered chromiumalkynylaminocarbenes gives indole derivatives in moderate yields. (Arylalkynyl)aminocarbenes could not be isolated. Ester derivatives were formed due to trapping of the intermediate ketene in situ with butan-1-ol. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00844-0
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂加成1-（烷氧基羧基）-吡啶鎓盐进行区域选择性合成2-取代的吡啶

  摘要：

  描述了从吡啶-1-氧化物的区域选择性的一锅合成2-取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98149-8

文献信息

• Inhibitors to Overcome Secondary Mutations in the Stem Cell Factor Receptor KIT
  作者：Helena Kaitsiotou、Marina Keul、Julia Hardick、Thomas Mühlenberg、Julia Ketzer、Christiane Ehrt、Jasmin Krüll、Federico Medda、Oliver Koch、Fabrizio Giordanetto、Sebastian Bauer、Daniel Rauh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00841

  日期：2017.11.9

  In modern cancer therapy, the use of small organic molecules against receptor tyrosine kinases (RTKs) has been shown to be a valuable strategy. The association of cancer cells with dysregulated signaling pathways linked to RTKs represents a key element in targeted cancer therapies. The tyrosine kinase mast/stem cell growth factor receptor KIT is an example of a clinically relevant RTK. KIT is targeted

  在现代癌症治疗中，已证明使用抗受体酪氨酸激酶（RTK）的有机小分子是一种有价值的策略。癌细胞与与RTK连锁的失调的信号通路的关联代表了靶向癌症治疗中的关键要素。酪氨酸激酶肥大/干细胞生长因子受体KIT是临床相关RTK的一个例子。KIT的目标是在胃肠道间质瘤（GIST）和慢性粒细胞性白血病（CML）中进行癌症治疗。但是，在催化域内获得性耐药突变降低了该策略的效力，并且是治疗失败的最常见原因。在这里，我们介绍了新型II型激酶抑制剂的结构化设计和合成，以克服KIT中的这些突变。
• Experimental and theoretical investigations into the manifestation of the γ-effect in 2- and 4-[2-silylethyl)]pyridines and pyridinium ions
  作者：Asimo Karnezis、Samuel C. Brydon、Andrew Molino、David J.D. Wilson、Richard A.J. O'Hair、Jonathan M. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122050

  日期：2021.11

  In this study, the γ-effect is experimentally investigated in the solid phase with X-ray crystallography, the solution phase with Si-C coupling constants, and the gas phase via collision-induced dissociation (CID). Moving from 2- and 4-silylethyl substituted pyridines to the more electron demanding substituted pyridinium ion systems results in systematic shifts in key structural parameters including

  第 14 族金属的 γ 效应是一种稳定相互作用，涉及 σ C-M（M = Si、Ge、Sn、Pb）的后瓣与发展中的碳正离子 γ 相互作用。在溶剂分解实验中观察到这种 percaudal 相互作用，与未取代的系统相比，速率显着提高，随后分离了三元环产物。在这项研究中，γ 效应在固相中用 X 射线晶体学、溶液相中的 Si-C 耦合常数和气相中通过碰撞诱导解离 (CID) 进行了实验研究。从 2- 和 4- 甲硅烷基乙基取代的吡啶转移到更需要电子的取代吡啶鎓离子系统导致包括29 Si-13 C NMR 耦合常数与归因于 γ 效应的环丙烷类共振形式一致。然而，这些变化的幅度远小于先前报道的有据可查的 β 效应。气相 CID 结果也反映了这一点，与之前所有主要碎片都归因于 β 效应的研究相比，甲硅烷基乙基取代系统的碎片途径不受尾端相互作用的支配。密度泛函理论 (DFT) 计算出的超同质方程与自然键轨道
• Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes
  作者：Marco Teiber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc17548g

  日期：——

  (Hetero)aroyl chlorides, alkynes, and ethyl 2-mercapto acetate can be reacted in a consecutive three-component synthesis to give 2,4-disubstituted thiophene 5-carboxylates in good to excellent yields. In the sense of a pseudo-five-component reaction highly blue luminescent symmetrical terthiophenes and a quinquethiophene can be synthesized in excellent yield.

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。
• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。

表征谱图