4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazin-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: BNBXGZSKRVSVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(p-chlorophenyl)vinyl]benzamide 在 三乙烯二胺 、 一氧化碳 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  链烯基C ？的钯催化氧化羰基化 酰胺的H键：1,3-氧杂嗪-6-酮的合成

  摘要：

  钯和一氧化碳：标题反应在一氧化碳存在下进行，因此提供了1,3-恶嗪-6-6的合成（参见方案； DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。该反应耐受底物的芳基环和酰胺上的各种官能团。最初的机理研究表明，烯基CH键的激活是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201307942

文献信息

• Transition-Metal-Free β-C–H Bond Carbonylation of Enamides or Amides with a Trifluoromethyl Group as CO Surrogate for the Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Ping Song、Peng Yu、Jin-Shun Lin、Yiqun Li、Ning-Yuan Yang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00178

  日期：2017.3.17

  A cascade β-C–H bond trifluoromethylation/C(sp3)–F bond activation/hydrolysis reaction of enamides with Togni’s reagent has been disclosed. This formal C–H bond carbonylation reaction utilizes the CF3 group as a CO surrogate to provide an efficient approach to 1,3-oxazin-6-ones in satisfactory yields. Furthermore, CF3-containing 1,3-oxazin-6-ones could also be accessed using this method by using alkenyl

  已经公开了酰胺与Togni试剂的级联β-C-H键三氟甲基化/ C（sp 3）-F键活化/水解反应。正式的C–H键羰基化反应利用CF 3基团作为CO替代物，以令人满意的收率提供了一种有效的方法来合成1,3-恶嗪-6-酮。此外，还可以使用烯基N-乙基酰胺，通过涉及一种C sp2- H，一个C sp3- H，一个C sp2- H的官能化，使用这种方法来获得含CF 3的1,3-恶嗪-6-酮。和三个C sp3–F键。该方法的广泛的底物范围使得能够获得合成或药学上重要的化合物，这是通过已知方法难以获得的。
• Gold-catalyzed formal [4π + 2π]-cycloadditions of propiolate derivatives with unactivated nitriles
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5sc01950h

  日期：——

  Gold-catalyzed hetero-[4π + 2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with unactivated nitriles are described. This new finding enables a one-pot gold-catalyzed synthesis of highly substituted pyridines.

  金催化的异质-[4π + 2π]-环加成反应中，描述了对未活化腈的tert-丁基丙炔酸酯的反应。这一新发现实现了一锅法金催化合成高度取代的吡啶。
• Lactonization of C(sp² )-H Bonds in Enamides with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Chun-Jun Zhu、Meng Miao、Jie-Lian Han、Tao Ju、Lei Song、Jian-Heng Ye、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201700805

  日期：2018.5

  Herein, we report a novel synthesis of 1,3‐oxazin‐6‐ones from enamides with CO2 through C—H carboxylation and one‐pot cyclization. This transition‐metal‐free and redox‐neutral process features broad substrate scope, good functional group tolerance and facile product derivatization. The nucleophilic attack to CO2 from the electron‐rich alkene is demonstrated for this reaction.

  在本文中，我们报道了通过CHH羧化和一锅环化反应，由具有CO 2的酰胺类化合物合成1,3-恶嗪-6-酮的新方法。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和易于衍生的产品。该反应证明了富电子烯烃对CO 2的亲核攻击。