6-methoxy-3-cyano-2-iminocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-3-cyano-2-iminocoumarin
• 英文别名: 2-imino-6-methoxy-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；2-Imino-6-methoxychromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: BNCBBCCPKKXEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-cyano-2-iminocoumarin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.33 g的产率得到2-amino-3-cyano-6-methoxy-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p010.040

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p010.040
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-3-cyano-2-iminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-氰基亚氨基香豆素衍生物合成新型苯并吡喃[2,3-c]吡唑和3-三唑啉基亚氨基香豆素

  摘要：

  摘要 利用氨基脲试剂对3-氰基亚氨基香豆素或其N-乙氧基羰基化衍生物进行杂环化反应，成功合成了苯并吡喃并[2,3-c]吡唑和3-三唑基亚氨基香豆素。元素分析、红外和 1H NMR 光谱数据证实了新合成化合物的分子结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.903422

文献信息

• Organocatalytic conjugate addition promoted by multi-hydrogen-bond cooperation: access to chiral 2-amino-3-nitrile-chromenes
  作者：Wenjun Li、Jiayao Huang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob27102h

  日期：——

  A new efficient enantioselective conjugate addition strategy has been disclosed to rapidly construct 2-amino-3-nitrile-chromene complexes via a multi-hydrogen-bond cooperative activation model.

  一种新型高效的对映选择性共轭加成策略已被揭示，通过多氢键协同活化模型，能够快速构建2-氨基-3-腈基色烯类化合物。
• Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
  作者：H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi

  DOI：10.1081/scc-200031013

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.

  摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
• New HA 14-1 analogues: synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromenes
  作者：Leila Moafi、Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.090

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromene derivatives as new HA 14-1 analogues by a simple and efficient method is reported. In addition, the reaction of 2-amino-2H-chromene-3-carbonitriles, salicylaldehydes and amines results in the formation of new chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。
• Synthesis of 2-Amino-4-(2-hydroxynaphthyl)-4H-chromene-3-carbonitriles by Michael Addition and Their Transformation into New Pentacyclic Compounds
  作者：Lamia Dammak、Myriam Kammoun、Houcine Ammar、Souhir Abid、Rachid El Gharbi

  DOI：10.1080/00397911.2014.924142

  日期：2014.10.2

  )-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized by Michael addition of various 3-cyanoiminocoumarins and β-naphthol in good yield. The heterocyclization of these materials in an acidic medium leads new heterocyclic compounds, which have not previously been described, in moderate to good yields and good selectivity. The synthesized compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, two-dimensional

  摘要 通过多种3-氰基亚氨基香豆素和β-萘酚的迈克尔加成反应合成了2-氨基-4-(2-羟基萘基)-4H-色烯-3-腈，收率良好。这些材料在酸性介质中的杂环化以中等至良好的产率和良好的选择性产生了以前未描述过的新杂环化合物。合成的化合物通过红外、1H NMR、13C NMR、二维NMR和元素分析进行​​表征。图形概要
• N-Heterocyclic carbene-catalysed homoenolate addition reaction to 3-cyano-2-imino-2<i>H</i>-chromenes: synthesis of C₄-functionalized 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromene
  作者：Pushpendra Mani Shukla、Aniruddh Pratap、Biswajit Maji

  DOI：10.1039/d2ob01447e

  日期：——

  A diastereoselective N-heterocyclic carbene-catalysed reaction between enal and 3-cyano-2-imino-2H-chromene is described for accessing a new type of C4-functionalized 2-amino-3-cyano-4H-chromene. A wide variety of enals and iminochromenes afforded the desired homoenolate addition product 2-amino-4H-chromenes in good yields and with moderate to good diastereoselectivities.

  描述了烯醛和 3-cyano-2-imino-2 H -chromene之间的非对映选择性 N-杂环卡宾催化反应以获得新型 C 4 -功能化 2-amino-3-cyano-4 H -chromene。各种各样的烯醛和亚氨基色烯以良好的产率和中等至良好的非对映选择性提供所需的均烯醇化物加成产物 2-amino-4 H-色烯。