methyl N-[1-oxo-2,4-hexadien-1-yl]-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[1-oxo-2,4-hexadien-1-yl]-L-phenylalaninate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BNEDUIWDCPLBES-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl N-[1-oxo-2,4-hexadien-1-yl]-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型山梨酸和苯甲酸酰胺衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过将山梨酸（SAAD，a 1 – a 7）或苯甲酸（BAAD b 1 – b 6）与氨基酸酯缀合来合成一系列山梨酸和苯甲酰胺衍生物，并研究了它们对大肠杆菌，芽孢杆菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，腐乳，酿酒酵母和黑曲霉中的混合细菌。山梨酰胺的抗菌活性优于苯甲酰胺。化合物的最小抑制浓度（MIC）异丙基N- [1-氧代-2，4-己二烯-1-基] -L-苯基丙氨酸甲酯（一个7）为0.17毫针对枯草芽孢杆菌，和0.50毫摩尔对金黄色葡萄球菌，而山梨酸的MIC值分别大于2 mM。同样，化合物a 7在pH 5.0-9.0的范围内表现出与pH无关的抗菌活性，并且在pH 9.0时有效。这些结果表明，山梨酸与氨基酸酯的缀合导致体外显着改善。 抗菌特性，但对苯甲酰胺衍生物几乎没有观察到作用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.06.071