2-methoxy-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxy-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-2-methoxy-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BNEDYQUUFWCPGT-OORONAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 214.5h， 生成 (1R,5S,6R,7R,8S)-7-Benzyloxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2α-methoxy-2β-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-methoxy-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of seven-carbon segments of the phorboxazoles and (−)-discodermolide: Complementary route from racemic trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  作者：Andrea M Misske、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00127-1

  日期：1999.4

  The C20–C26 segment of the phorboxazoles A and B and the C1–C7 segment of (−)-discodermolide were synthesized in excellent chemical and optical yield using trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one rac-1 with four stereogenic centres and three prostereogenic sp2-sites as an early racemic switch.

  使用反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-以优异的化学和光学收率合成了佛波唑A和B的C20-C26片段和（-）-discodermolide的C1-C7片段。6-en-3-一个rac -1，具有四个立体生成中心和三个prostereogenic sp 2-位点，作为早期的外消旋开关。
• High Stereochemical Diversity and Applications for the Synthesis of Marine Natural Products: A Library of Carbohydrate Mimics and Polyketide Segments
  作者：Andrea M. Misske、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0

  日期：2000.9.15

  developed a powerful concept for the rapid assembly of a series of twenty-four homochiral building blocks from simple racemic trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. The series comprises eight stereochemical pentades of anomeric [3.3.1]lactone acetals, eight stereochemical tetrades of anomeric carbohydrate mimics, and eight stereotetrades of acyclic polypropionate units. The utility of these enantiopure

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。