中性红 | 553-24-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 中性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 中性红
• 中文别名: 2-甲基-3-氨基-6-二甲氨基二氮杂蒽盐酸盐；奎诺二甲基丁烷；3-氨基-7-二甲基氨基-2-甲基吩嗪盐酸盐；碱性红5,3-氨基-7-二甲基氨基-2-甲基吩嗪盐酸盐；二苯乙烯红；N8-3-三甲基-2,8-吩嗪二胺单盐酸盐；N8,N8-3-三甲基-2,8-吩嗪二胺单盐酸盐；3-氨基-6-二甲氨基-2-甲基吩嗪盐酸盐；碱性红5
• 英文名称: neutral red
• 英文别名: 3-amino-7-dimethylamino-2-methylphenazine hydrochloride；Neutral red hydrochloride；hydron;8-N,8-N,3-trimethylphenazine-2,8-diamine;chloride
• CAS: 553-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄*ClH
• 分子量: 288.78
• InChiKey: PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  441.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1590 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：可溶，10mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  540nm, 533nm, 544nm, 529nm, 454nm
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。 2. 可与碘离子、汞和铟等的卤络阴离子形成有色离子缔合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041300
• RTECS号：
  SG1400000
• 危险性防范说明：
  P403,P501
• 危险性描述：
  H351

SDS

1.1 产品标识符
: 中性红
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Toluylene red
Basic Red 5
3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Toluylene red
别名
Basic Red 5
3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazine
: C15H17ClN4
分子式
: 288.78 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深绿
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 290 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 432 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 112 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 组氨酸逆转（Ames)
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
细胞发生分析
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 腹膜内的
DNA损伤
细胞突变性-体内试验 - 鸡 - 不经肠的
姐妹染色单体互换
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SG1400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

中性红概述

中性红是一种深绿色粉末，主要存在于50%乙醇中。它溶于水或醇，呈现红色。在不同溶剂中的溶解度分别为：水中4.0wt%，无水乙醇1.8wt%，乙二醇3.0wt%，乙二醇-乙醚3.75%，而不溶于二甲苯。其LD50值为142mg/kg（小白鼠）。外观呈深绿色结晶性粉末，在水中溶解后呈现深红色，溶于无水乙醇则显洋红色并带有荧光。

中性红的制备

中性红通常由N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐与2,4-二氨基甲苯缩合而成。中间体N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐通过N,N-二甲基苯胺、盐酸和亚硝酸钠进行亚硝化制得。最终产品经过滤、酸析、离心、甩干及干燥等步骤制备完成。

中性红的应用

中性红主要用于酸碱指示剂，适用于pH 6.8（红色）～8.0（黄色）。此外，它也是水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂。在组织化学中用作脂肪水解的指示剂，并作为较好的生物染色剂用于神经细胞尼尔(Nissl)小粒染色以及健那绿共用于血液体外活体染色。同时适用于碘离子光度测定及制备中性红试纸。

中性红的制备方法 亚硝化反应

在2000ml烧杯中加入N,N-二甲基苯胺（200克），搅拌下分批添加工业浓盐酸（600克，37～38wt%）并冷却至室温。随后，在5℃以下温度滴加亚硝酸钠溶液（133克）于250克水溶液中，并维持反应液温度在8℃以下约1小时后加入冰块继续搅拌2小时。析出橙黄色沉淀物，通过真空抽滤收集N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐。

缩合、氧化闭合反应

将装配有搅拌器、温度计、冷凝器及加料口的反应釜升温至75℃。加入N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐（16.8克），继续升温至80℃并滴加2,4-二氨基甲苯溶液（35.9克）。反应液在沸腾下保持约1小时，然后冷却过滤得到目标产物。该过程包括一系列后处理步骤以确保产品质量。

人工染料

中性红属于弱碱性染料，呈红色粉末状，并能溶于水和酒精。它的碱性溶液呈现黄色，在强碱性条件下变为蓝色，在弱酸性环境下则显示红色，可用作指示剂。无毒且常用于活体染色。

中性红的毒性与危险特性

中性红属于高毒类化学品，急性毒性实验表明静脉-大鼠LD50为112毫克/公斤，静脉-小鼠LD50为142毫克/公斤。可燃性较高，并在燃烧时会产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。储存与运输时需注意通风、低温干燥环境，且应使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳等灭火剂进行扑救。

用途

• 酸碱指示剂
• 生物染色剂
• pH 6.8（红色）～8.0（黄色）
• 水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂
• 组织化学中用于脂肪水解的指示剂
• 神经细胞尼尔(Nissl)小粒染色
• 健那绿共用于血液体外活体染色
• 碘离子光度测定
• 中性红试纸制备

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  中性红 生成 3-amino-7-dimethylamino-2,5-dimethyl-phenazinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Cohen; Crabtree, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙醛 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 中性红 、 ferredoxin-NADP reductase from Spinacia oleracea 、 reductive aminase from Neosartorya fumigate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 生成 N-benzylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  化学惰性烃向亚胺的一锅法生物电催化转化

  摘要：

  石油烃是我们的主要能源，也是化学工业的重要原料。除燃烧外，化学惰性碳氢化合物深度转化为更有价值的化学品具有相当大的兴趣。然而，有两个挑战阻碍了这种转变。一种是惰性碳-氢（C-H）键的区域选择性活化。另一个是设计实现这种复杂转换的途径。针对这两个挑战，开发了一种多步生物电催化系统，以实现从庚烷到N的一锅深度转化。-heptylhepan-1-imine 在温和条件下。首先，在该酶级联反应中，应用基于烷烃羟化酶 (alkB) 的生物电催化 C-H 键氧官能化步骤，将庚烷区域选择性地转化为 1-庚醇。通过整合基于工程胆碱氧化酶 (AcCO 6 ) 和还原氨基酶 (NfRedAm) 的后续醇氧化和生物电催化还原胺化步骤，生成的 1-庚醇成功转化为N-庚基肝素-1-亚胺。电化学结构提供了足够的电子来驱动生物电催化 C-H 键氧官能化和以中性红 (NR) 作为电子介体的还原胺化步骤。N的最高浓度-heptylhepan-1-imine

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13063

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• Curcumin analogs with anti-tumor and anti-angiogenic properties
  申请人：——

  公开号：US20020019382A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及表现出抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的药物配方以及使用这些化合物的方法。
• [EN] ARYL IMIDAZOLES AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] IMIDAZOLES D'ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：LORUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005047266A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Therapeutically effective 2,4,5-trisubstituted imidazole compounds are provided. Also provided are methods -of preparing the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds alone or in combination with other agents. The present invention further provides for the use of the compounds as anti-cancer agents; wherein: R1 is aryl, substituted aryl, heterocycle, substituted heterocycle, heteroaryl, substituted hetéroaryl or amino; R2 and R3 are independently aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl or R2 and R3 when taken together along with the carbon atoms they are attached to, form aryl or substituted aryl, and R4 is hydrogen, halogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, substituted lower alkyl, lower alkenyl, substituted lower alkenyl, lower alkynyl, substituted lower alkynyl, alkylalkenyl, alkyl alkynyl, alkoxy, alkyithio, aryl, aryloxy, amino, amido, carboxyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, heteroalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcyclobeteroalkyl, nitro, cyano or -S(O)o.2R wherein R is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, beteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl.

  提供了具有治疗效果的2,4,5-三取代咪唑化合物。还提供了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物单独或与其他药剂组合的药物组合物。本发明进一步提供了将这些化合物用作抗癌剂的用途；其中：R1为芳基，取代芳基，杂环，取代杂环，杂芳基，取代杂芳基或氨基；R2和R3独立地为芳基，取代芳基，杂环，杂芳基，取代杂环，或取代杂芳基，或者R2和R3当结合在一起时与它们连接的碳原子形成芳基或取代芳基，而R4为氢，卤素，羟基，硫醇，低烷基，取代低烷基，低烯基，取代低烯基，低炔基，取代低炔基，烷基烯基，烷基炔基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，氨基，酰胺基，羧基，芳基，取代芳基，杂环，杂芳基，取代杂环，杂烷基，环烷基，取代环烷基，烷基环烷基，烷基环杂烷基，硝基，氰基或-S(O)o.2R，其中R为烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，杂环，杂芳基，取代杂环，或取代杂芳基。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING NERVE AGENTS
  申请人：Corcoran Robert C.

  公开号：US20100130757A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides methods and compositions for detecting, identifying and measuring the abundance of chemical nerve agents. Methods and compositions of the present invention are capable of providing selective detection of phosphorous based nerve agents, such as nerve agents that are esters of methyl phosphonic acid derivatives incorporating a moderately good leaving group at the phosphorus. Selectivity in the present invention is provided by a sensor composition having an alpha (α) effect nucleophile group that undergoes specific nucleophilic substitution and rearrangement reactions with phosphorus based nerve agents having a tetrahederal phosphorous bound to oxygen. The present invention includes embodiments employing a sensor composition further comprising a reporter group covalently linked to the alpha effect nucleophile group allowing rapid optical readout of nerve agent detection events, including direct visual readout and optical readout via spectroscopic analysis.

  本发明提供了用于检测、识别和测量化学神经毒剂丰度的方法和组合物。本发明的方法和组合物能够选择性地检测基于磷的神经毒剂，例如酯化了在磷上具有中等良好离去基团的甲基膦酸衍生物的神经毒剂。本发明中的选择性是通过具有α效应亲核基团的传感器组合物提供的，该亲核基团与磷基神经毒剂发生特定的亲核取代和重排反应，其中磷与氧结合形成四面体磷。本发明包括采用传感器组合物的实施例，该传感器组合物进一步包括与α效应亲核基团共价连接的报告基团，允许对神经毒剂检测事件进行快速光学读数，包括直接视觉读数和通过光谱分析的光学读数。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

表征谱图