N-benzylidenebenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenebenzylamine
• 英文别名: N-phenethyl-2-phenylethan-1-imine；phenethyl-phenethyliden-amine；Phenylacetaldehyd-phenaethylimin；Phenaethyl-phenaethyliden-amin；Benzeneethanamine, N-(2-phenylethylidene)-；2-phenyl-N-(2-phenylethyl)ethanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RCMTXVVCIMZWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzylamine 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 N,N-双(2-苯基乙基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Kindler; Peschke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 193,195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 中性红 、 ferredoxin-NADP reductase from Spinacia oleracea 、 reductive aminase from Neosartorya fumigate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 生成 N-benzylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  化学惰性烃向亚胺的一锅法生物电催化转化

  摘要：

  石油烃是我们的主要能源，也是化学工业的重要原料。除燃烧外，化学惰性碳氢化合物深度转化为更有价值的化学品具有相当大的兴趣。然而，有两个挑战阻碍了这种转变。一种是惰性碳-氢（C-H）键的区域选择性活化。另一个是设计实现这种复杂转换的途径。针对这两个挑战，开发了一种多步生物电催化系统，以实现从庚烷到N的一锅深度转化。-heptylhepan-1-imine 在温和条件下。首先，在该酶级联反应中，应用基于烷烃羟化酶 (alkB) 的生物电催化 C-H 键氧官能化步骤，将庚烷区域选择性地转化为 1-庚醇。通过整合基于工程胆碱氧化酶 (AcCO 6 ) 和还原氨基酶 (NfRedAm) 的后续醇氧化和生物电催化还原胺化步骤，生成的 1-庚醇成功转化为N-庚基肝素-1-亚胺。电化学结构提供了足够的电子来驱动生物电催化 C-H 键氧官能化和以中性红 (NR) 作为电子介体的还原胺化步骤。N的最高浓度-heptylhepan-1-imine

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13063

文献信息

• Selective cross-coupling of amines by alumina-supported palladium nanocluster catalysts
  作者：Ken-ichi Shimizu、Katsuya Shimura、Keiichiro Ohshima、Masazumi Tamura、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c1gc15835j

  日期：——

  Al2O3-supported Pd nanoclusters with an average particle size of 1.8 nm act as a reusable catalyst for the selective cross-coupling of amines. The reaction is a structure-sensitive reaction, demanding coordinatively unsaturated Pd atoms on a metallic nanocluster. The support also affects the activity, an amphoteric oxide (Al2O3) is most effective.

  平均粒径为1.8纳米的氧化铝负载钯纳米团簇可作为氨基的选择性交叉偶联反应的可重复使用催化剂。该反应对结构敏感，需要金属纳米团簇上配位不饱和的钯原子。载体也对活性有影响，两性氧化物（Al2O3）效果最佳。
• Table salt as a catalyst for the oxidation of aromatic alcohols and amines to acids and imines in aqueous medium: effectively carrying out oxidation reactions in sea water
  作者：Susanta Hazra、Ajay Kishor Kushawaha、Deepak Yadav、Pritam Dolui、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c9gc00497a

  日期：——

  carboxylic acids, ketones and imines. Oxidation of aromatic alcohols was carried out using NaCl (20 mol%) as the catalyst, NaOH (50 mol%) and aq. TBHP (4 equiv.) as the oxidant in 55–92% isolated yields. Oxidation of aromatic amines to imines was achieved by using only 20 mol% of NaCl and aq. TBHP (4 equiv.) in 32–93% isolated yields. The chlorine species formed during the reaction as the active oxidation

  已经基于氯化物开发了一种简单，有效，可持续和经济的氧化醇和胺的方法，氯化物是一种富含海的阴离子催化剂，用于实际合成各种羧酸，酮和亚胺。使用NaCl（20 mol％）作为催化剂，NaOH（50 mol％）和NaOH水溶液进行芳族醇的氧化。TBHP（4当量）作为氧化剂，分离产率为55-92％。通过仅使用20mol％的NaCl和NaCl水溶液将芳族胺氧化为亚胺。TBHP（4当量），分离产率为32–93％。该反应作为活性氧化催化剂中形成的氯物质已被确定为CLO 2 -醇类和C10 - / CLO 2 -通过对照实验获得胺。该方法几乎没有色谱纯化方法，因此适合大规模合成。我们已经将羧酸和亚胺的合成规模扩大到了30克，收率很高，并且还使用过滤后的海水作为溶剂和催化剂，有效地进行了这种新方法。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Acceptorless Photocatalytic Dehydrogenation for Alcohol Decarbonylation and Imine Synthesis
  作者：Hung‐An Ho、Kuntal Manna、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/anie.201203556

  日期：2012.8.20

  oxygenated materials has motivated studies of the organometallic‐catalyzed photocatalytic dehydrogenative decarbonylation of primary alcohols into alkanes, CO, and H2 (see scheme). Methanol, ethanol, benzyl alcohol, and cyclohexanemethanol are readily decarbonylated. The photocatalysts are also active for amine dehydrogenation to give N‐alkyl aldimines and H2.

  它已经到光：新的兴趣在高度氧化材料的转化具有伯醇的有机金属催化的光催化脱氢脱羰为烷烃的动机的研究，CO和H 2（参见方案）。甲醇，乙醇，苯甲醇和环己烷甲醇很容易脱羰。光催化剂也活跃胺脱氢，得到Ñ烷基醛亚胺和H 2。
• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。