(E)-1-phenylhept-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-hepten-4-ol；(1E)-1-phenyl-1-hepten-4-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BNJHPCDEHWYITQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhept-1-en-4-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-(4-azidohept-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍/光助催化的醛和甲酰胺的 C(sp2)-H 烯丙基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种镍/光共催化的醛和甲酰胺的C(sp 2 )-H 烯丙基化，其中乙酸烯丙酯和烯丙醇均可用作烯丙基化剂。在该反应中，四丁基十钨酸铵作为氢原子转移光催化剂实现了甲酰基部分的自由基型聚合，而镍则用于裂解乙酸烯丙酯或烯丙醇的 C-O 键。这两种催化剂的协同作用为获得各种具有高选择性的 β,γ-不饱和酮和酰胺提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02938
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 在 甲醇 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 sodium tetrahydroborate 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (E)-1-phenylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  镍/光助催化的醛和甲酰胺的 C(sp2)-H 烯丙基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种镍/光共催化的醛和甲酰胺的C(sp 2 )-H 烯丙基化，其中乙酸烯丙酯和烯丙醇均可用作烯丙基化剂。在该反应中，四丁基十钨酸铵作为氢原子转移光催化剂实现了甲酰基部分的自由基型聚合，而镍则用于裂解乙酸烯丙酯或烯丙醇的 C-O 键。这两种催化剂的协同作用为获得各种具有高选择性的 β,γ-不饱和酮和酰胺提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02938

文献信息

• [2,3]-Wittig Rearrangement Initiated by 1,5-Hydrogen Atom Transfer from an<i>o</i>-Iodophenyl Group on the<i>α</i>-Carbon of Allylic Ethers by Reduction with SmI₂
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Daisuke Nakata、Shigenobu Nogawa、Shohei Tani

  DOI：10.1246/cl.1999.683

  日期：1999.7

  generated by reduction of an o-iodophenyl group on the allylic position of allyl ethers by SmI2 regioselectively generates α-allyloxy carbanions, which undergo [2,3]-Wittig rearrangement to afford a substituted 4-phenyl-3-buten-1-ol. The effect of HMPA concentration on distribution of the 1,5-hydrogen transfer giving Wittig rearranged products and hydrogen abstraction giving reductive deiodination

  通过 SmI2 还原烯丙基醚烯丙基位置上的邻碘苯基基团产生的芳基的分子内 1,5-氢原子转移区域选择性地生成 α-烯丙氧基碳负离子，其经历 [2,3]-Wittig 重排以提供取代的 4-苯基-3-丁烯-1-醇。描述了 HMPA 浓度对产生 Wittig 重排产物的 1,5-氢转移和产生还原性脱碘产物的夺氢分布的影响。
• Addition of organocerium reagents to homoallyl alcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Antonio Procopio、Letizia Sambri、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01917-7

  日期：2001.12

  Alkylcerium reagents and hydride ions add to multiple bonds of homoallyl alcohols under mild conditions, leading to saturated alcohols in good yields.

  烷基铈试剂和氢化物离子在温和条件下加成均烯丙基醇的多个键，从而以高收率得到饱和醇。
• MEYERS A. I.; DURANDETTA J. L.; MUNAVU R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 14, 2025-2029
  作者：MEYERS A. I.、 DURANDETTA J. L.、 MUNAVU R.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel/Photo-Cocatalyzed C(sp²)–H Allylation of Aldehydes and Formamides
  作者：Pei Fan、Rui Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02938

  日期：2021.10.1

  nickel/photo-cocatalyzed C(sp2)–H allylation of aldehydes and formamides wherein both allyl acetates and allyl alcohols can be used as the allylating agents. In this reaction, radical-type umpolung of the formyl moiety is enabled by tetrabutylammonium decatungstate as a hydrogen-atom-transfer photocatalyst, whereas nickel serves to cleave the C–O bond of allyl acetates or allyl alcohols. The synergistic effect

  在此，我们报告了一种镍/光共催化的醛和甲酰胺的C(sp 2 )-H 烯丙基化，其中乙酸烯丙酯和烯丙醇均可用作烯丙基化剂。在该反应中，四丁基十钨酸铵作为氢原子转移光催化剂实现了甲酰基部分的自由基型聚合，而镍则用于裂解乙酸烯丙酯或烯丙醇的 C-O 键。这两种催化剂的协同作用为获得各种具有高选择性的 β,γ-不饱和酮和酰胺提供了新的途径。