2-Methyl-5-[(6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-5-[(6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino]phenol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(6-methyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamino)-phenol
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: BNJHLXRPLVJJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-乙酰基-6-氨基吲哚 、 2-Methyl-5-[(6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino]phenol 在 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 Isopropanol methylene chloride 为溶剂， 生成 1-[2,3-dihydro-6-(pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamino)-1H-indol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2，因此可用作抗癌剂。I式化合物还可用于治疗与信号转导通路相关的其他疾病，这些通路通过生长因子受体进行操作。

  公开号：

  US07112675B2
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 sodium acetate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Methyl-5-[(6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核为新的激酶抑制剂模板。

  摘要：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核被确定为新型激酶抑制剂模板，可有效模拟众所周知的喹唑啉激酶抑制剂支架。4-（（3-氯-4-氟苯基）氨基）取代基与模板的连接为EGFR的酪氨酸激酶活性提供了有效的生化抑制剂，并抑制了人结肠肿瘤细胞系DiFi的细胞增殖。4-（（3-羟基-4-甲基苯基）氨基）取代基的附着提供了有效的VEGFR-2抑制剂，该抑制剂也显示出对人脐静脉内皮细胞VEGF依赖性增殖的影响。通过在5或6位而不是7位取代来维持生物活性，这表明前一个位置是引入可调节物理化学性质的侧链的有前途的位点。

  DOI：

  10.1021/jm049892u

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183033A4
  申请人：——

  公开号：EP1183033A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6982265B1
  申请人：——

  公开号：US6982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03
• US7112675B2
  申请人：——

  公开号：US7112675B2

  公开（公告）日：2006-09-26
• US7244733B2
  申请人：——

  公开号：US7244733B2

  公开（公告）日：2007-07-17