1,6-dimethoxybenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,6-dimethoxybenzimidazole
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: BNKZJUOASXPORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,6-dimethoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基取代的2 H-苯并咪唑的合成

  摘要：

  的2-硝基治疗ñ - （2-甲基-1-丙烯-1-基）benzenamines钾叔丁醇在叔丁醇，接着添加亲电子试剂，得到的ñ -烷氧基-2- ħ -benzimidazoles。包括甲基碘，烯丙基溴，炔丙基溴，苄基溴和乙酰氯在内的亲电试剂的收率非常好，而1-碘-和2-碘-丁烷的收率却非常低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.007

文献信息

• A facile base-mediated synthesis of N-alkoxy-substituted benzimidazoles
  作者：Nurul H. Ansari、Arica L. Jordan、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.063

  日期：2017.8

  Base mediated cyclization of enamines derived from condensation of 2-nitroanilines with α-branched aldehydes, in the presence of an electrophile, affords N-alkoxy-substituted benzimidazoles with or without an oxygenate side chain in the 2-position.

  在亲电子试剂的存在下，碱介导的由2-硝基苯胺与α-支化醛缩合衍生的烯胺的环化，可得到在2-位带有或不带有氧化侧链的N-烷氧基取代的苯并咪唑。
• Synthesis of N-alkoxy-substituted 2H-benzimidazoles
  作者：Nurul H. Ansari、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.007

  日期：2017.12

  Treatment of 2-nitro-N-(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenamines with potassium tert-butoxide in tert-butanol followed by the addition of an electrophile affords N-alkoxy-2H-benzimidazoles. Electrophiles including methyl iodide, allylic bromides, propargylic bromides, benzyl bromide, and acetyl chloride gave good to excellent yields of product while 1-iodo- and 2-iodo-butane afforded very low yields.

  的2-硝基治疗ñ - （2-甲基-1-丙烯-1-基）benzenamines钾叔丁醇在叔丁醇，接着添加亲电子试剂，得到的ñ -烷氧基-2- ħ -benzimidazoles。包括甲基碘，烯丙基溴，炔丙基溴，苄基溴和乙酰氯在内的亲电试剂的收率非常好，而1-碘-和2-碘-丁烷的收率却非常低。