potassium N-(4-butylphenyl) carbamylmethyl mercaptoacetate thioether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium N-(4-butylphenyl) carbamylmethyl mercaptoacetate thioether
• 英文别名: Potassium;2-[2-(4-butylanilino)-2-oxoethyl]sulfanylacetate；potassium;2-[2-(4-butylanilino)-2-oxoethyl]sulfanylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃S*K
• 分子量: 319.466
• InChiKey: BNPXSUFHPWOIHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 potassium N-(4-butylphenyl) carbamylmethyl mercaptoacetate thioether
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基乙酸巯基乙酸酯硫醚：一种用于开发L1金属-β-内酰胺酶抑制剂的新型支架。

  摘要：

  考虑到金属β-内酰胺酶（MβLs）的临床重要性，构建了一种新的支架，N-取代的氨基甲酰基巯基乙酸乙酸酯硫醚。所获得的分子1-16抑制所有三个亚类的MβLs，但优先抑制来自B3亚类的L1。具有p-羧苯基取代基的化合物9表现出最宽的光谱，对100μM的所有亚类的酶均具有至少70％的抑制作用，而具有p-甲基苯基取代基的化合物5是任何单个酶中最有效的抑制剂，具有97％的抑制作用100μM时对L1的IC50值为0.41μM。等温滴定量热法测定法证实了紫外可见分光光度法测定的结果，即5对L1的抑制作用是剂量依赖性的。对接研究表明，羧基，硫化物原子，氨基甲酰基的羰基以螯合方式与Zn2配位。使用表达L1、6和8的大肠杆菌细胞能够将头孢唑林的最小抑制浓度降低8倍。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00058

文献信息

• Carbamylmethyl Mercaptoacetate Thioether: A Novel Scaffold for the Development of L1 Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Ya-Nan Chang、Yang Xiang、Yue-Juan Zhang、Wen-Ming Wang、Cheng Chen、Peter Oelschlaeger、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00058

  日期：2017.5.11

  100 μM, while compound 5 with a p-methylphenyl substituent was the most potent inhibitor of any individual enzyme, with 97% inhibition at 100 μM and an IC50 value of 0.41 μM against L1. Isothermal titration calorimetry assays corroborate findings from UV-vis spectrophotometric assays that the inhibition of L1 by 5 is dose-dependent. Docking studies suggest that the carboxyl group, the sulfide atom, and

  考虑到金属β-内酰胺酶（MβLs）的临床重要性，构建了一种新的支架，N-取代的氨基甲酰基巯基乙酸乙酸酯硫醚。所获得的分子1-16抑制所有三个亚类的MβLs，但优先抑制来自B3亚类的L1。具有p-羧苯基取代基的化合物9表现出最宽的光谱，对100μM的所有亚类的酶均具有至少70％的抑制作用，而具有p-甲基苯基取代基的化合物5是任何单个酶中最有效的抑制剂，具有97％的抑制作用100μM时对L1的IC50值为0.41μM。等温滴定量热法测定法证实了紫外可见分光光度法测定的结果，即5对L1的抑制作用是剂量依赖性的。对接研究表明，羧基，硫化物原子，氨基甲酰基的羰基以螯合方式与Zn2配位。使用表达L1、6和8的大肠杆菌细胞能够将头孢唑林的最小抑制浓度降低8倍。