2-(4-Formyl-phenoxymethyl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Formyl-phenoxymethyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-formylphenoxy)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BNVOHNHRYBIEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(4-Formyl-phenoxymethyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酚催化Baylis-Hillman加合物的乙酸烯丙基取代钯催化和KF /氧化铝介导之间的协同作用或竞争

  摘要：

  添加各种取代的苯酚[XC 6 H 4 OH，X = H，o -CHO，o -CO 2 Me，o -CO 2 CH 2 Ph，o -CN，m -NHCOMe，m -OMe，p -OMe ，p -CHO，p -Cl]从的Baylis-希尔曼加合物得到烯丙基乙酸酯[RCH（OAC）C（CH 2）CO 2的Et，R = H，ñ-Pr]已在Pd（0）催化剂和/或KF /氧化铝的存在下进行了研究。在某些情况下，使用这两种试剂中的一种足以促进OAc / OAr交换，但通常，将两种试剂一起使用时，反应更快，产率更高。证据两条路线，η 3 π-烯丙基中间体和迈克尔加成/消除，然后获得同时的Heck型反应可以在中性条件下参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00727-4