[(E)-non-3-en-1-ynyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-non-3-en-1-ynyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-non-3-en-1-yne；(E)-1-Phenyl-3-octen-1-yne；1-(non-3-en-1-ynyl)benzene；Benzene, 3-nonen-1-ynyl-
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: BNVNTHGUSULOMB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodohept-1-ene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 哌啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-non-3-en-1-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature

  摘要：

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00909-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• An Efficient palladium-catalysed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes
  作者：Mouaˆd Alami、Fabiola Ferri、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85056-3

  日期：1993.10

  In the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, vinyl and aryl halides or triflates react very rapidly in piperidine or pyrrolidine with terminal alkynes to give conjugated enynes and aryl acetylenes in high yields.

  在四（三苯基膦）钯存在下，乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯在哌啶或吡咯烷中与末端炔烃反应非常迅速，从而以高收率得到共轭烯炔和芳基乙炔。
• Palladium-Catalyzed Modular and Enantioselective <i>cis</i>-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Imines and Boronic Reagents
  作者：Qing He、Lei Zhu、Zhen-Hong Yang、Bo Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09877

  日期：2021.11.3

  unprecedented intermolecular coupling reaction of 1,3-enynes and N-sulfonylimines regio- and stereoselectively, and the resultant palladium(II) species undergo a cascade Suzuki reaction with organoboronic reagents. The substrate scope is substantial for the asymmetric three-component process, and the enantioenriched all-carbon tetra-substituted alkene derivatives are efficiently constructed in a modular

  在这里，我们报告钯 (0) 配合物可以介导 1,3-烯炔和N-磺酰亚胺区域和立体选择性的前所未有的分子间偶联反应，并且所得的钯 (II) 物种与有机硼试剂发生级联 Suzuki 反应。不对称三组分工艺的底物范围很大，并且以模块化和顺式双官能化方式有效地构建了对映富集的全碳四取代烯烃衍生物。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算支持钯 (0) 通过化学选择性形成 η 2充当 π-Lewis 碱催化剂的观点- 与 1,3-烯炔的烯烃部分络合，从而基于乙烯学原理增加炔烃基团的亲核性，以对映选择性攻击亚胺。氮杂-钯环戊烯中间体的优选形成，通过从所得 π-烯丙基配合物的 90° 单键旋转，保证了炔基的形式顺式-碳钯化。此外，以甲酸为氢转移试剂，实现了钯(0)催化的1,3-烯炔和亚胺的对映选择性还原偶联。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents with Alkenyl Halides
  作者：Ricardo Riveiros、Lucía Saya、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.200701216

  日期：2008.4

  of the palladium-catalysed cross-coupling reactions of indium organometallics withstereodefined 1-haloalkenes and 1,1-dihaloalkenes have been studied. Triorganoindium reagents (R3In; R = alkyl, alkenyl, aryl and alkynyl) can be stereospecifically coupled with stereodefined alkenyl iodides in good yields and short reaction times under palladium catalysis. Additionally, the palladium-catalysed cross-coupling

  已经研究了钯催化的铟有机金属与立体定义的 1-卤代烯烃和 1,1-二卤代烯烃的交叉偶联反应的区域和立体选择性。三有机铟试剂（R3In；R = 烷基、烯基、芳基和炔基）可以在钯催化下以良好的收率和较短的反应时间与立体确定的烯基碘进行立体有择偶合。此外，钯催化的 R3In (90 mol-%) 与 1,1-二溴-1-烯烃的交叉偶联反应以高产率得到双偶联产物。当使用 40 mol% 的芳基-、乙烯基-和炔基铟衍生物进行反应时，以中等至良好的产率获得了反式选择性单取代产物。这些选择性偶联是在 0 °C 下用 [Pd2dba3]/P(2-呋喃基)3 (1:1, 2 mol-%) 进行的，或者对于 1，1-二溴-1-烯烃在 β 位具有芳族基团，[Pd(DPEPhos)Cl2] (2 mol-%) 在室温下作为催化体系。在室温下，在 [Pd(tBu3P)2] 作为催化剂的存在下，通过与各种 R3In（R
• Pd‐Catalyzed Tandem Pathway for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)‐1,3‐Enyne from <i>β</i>‐Nitroalkenes by Using a Sacrificial Directing Group
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Soumya Mondal、Abu S. M. Islam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202301637

  日期：2023.11.2

  Dancing hybridization: The first example of efficient and stereoselective (E)-1,3-enyne synthesis exclusively from alkene substrates is described. Inauguration of nitro group as a sacrificial directing group, formation of magical triple bond by promoting zero-order to third-order upgradation make this methodology atom and step efficient with sustainability.

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。