(E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl) allyl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl) allyl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propiolate
• 英文别名: [(E)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enyl] 3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-ynoate
• 化学式: C₄₂H₇₀O₆Si₄
• 分子量: 783.356
• InChiKey: BNWOQLNESOAFJN-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.83
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl) allyl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propiolate 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 环己乙酸,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)catechol 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl) allyl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of rooperol and related 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes

  摘要：

  Two powerful strategies: rapid construction of allylic alkynoates via cyclopropenium ion chemistry and mild, palladium-catalyzed decarboxylative coupling were employed in a concise, 5-steps synthesis of the natural product rooperol. The overall approach allows the preparation of rooperol analogs in as few as 3 steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.138