3(R),6(R)-diethoxy-4(S),5(S)-di[1(S)-phenylethylamino]-1,7-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3(R),6(R)-diethoxy-4(S),5(S)-di[1(S)-phenylethylamino]-1,7-octadiene
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R)-3,6-diethoxy-4-N,5-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]octa-1,7-diene-4,5-diamine
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 436.638
• InChiKey: BNXGPHACOBGISA-BKSRZLPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>ethanediimine 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到3(R),6(R)-diethoxy-4(S),5(S)-di[1(S)-phenylethylamino]-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  在N，N'-二[1（S）-苯乙基]乙二亚胺中添加3-取代-2-丙烯金属试剂的区域选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  通过α和γ加成，将3-芳基-2-丙烯基锂和-锌试剂加到THF中的N，N'-二[1（S）-苯乙基]乙二亚胺中，得到4,5-二氨基-1,7 -分别具有直链和支链烯丙基取代基的二烯。3-苯氧基-和3-烷氧基-2-丙烯基锂反应时缺乏区域选择性，而相应的锌试剂仅遵循γ加成路径。助剂的（S）-构型诱导了对甲亚胺基团Re面的优先攻击。在γ加成路线中，形成了四个新的立体中心，简单的（顺/反）非对映选择性取决于烯丙基金属试剂中烯烃的几何形状。c ^ 2种与-对称化合物顺式-顺式-顺式或反-顺式-反被普遍地获得的相对立体化学。相反，当通过相应的钛试剂的金属转移制备的3-乙氧基-2- propenylzinc氯化物，c ^ 1 -对称化合物（反-顺式-顺式）主要形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01094-3

文献信息

• Study of the regioselectivity and diastereoselectivity in the addition of 3-substituted-2-propenylmetal reagents to N,N′-di[1(S)-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Claudio Fiorelli、Lucia Maini、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Carla Zazzetta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01094-3

  日期：2002.10

  stereocentres were formed and the simple (syn/anti) diastereoselectivity was dependent on the alkene geometry in the allylmetal reagents. C2-symmetric compounds with syn–syn–syn or anti–syn–anti relative stereochemistry were prevalently obtained. In contrast, when 3-ethoxy-2-propenylzinc chloride was prepared by transmetallation of the corresponding titanium reagent, a C1-symmetric compound (anti–syn–syn)

  通过α和γ加成，将3-芳基-2-丙烯基锂和-锌试剂加到THF中的N，N'-二[1（S）-苯乙基]乙二亚胺中，得到4,5-二氨基-1,7 -分别具有直链和支链烯丙基取代基的二烯。3-苯氧基-和3-烷氧基-2-丙烯基锂反应时缺乏区域选择性，而相应的锌试剂仅遵循γ加成路径。助剂的（S）-构型诱导了对甲亚胺基团Re面的优先攻击。在γ加成路线中，形成了四个新的立体中心，简单的（顺/反）非对映选择性取决于烯丙基金属试剂中烯烃的几何形状。c ^ 2种与-对称化合物顺式-顺式-顺式或反-顺式-反被普遍地获得的相对立体化学。相反，当通过相应的钛试剂的金属转移制备的3-乙氧基-2- propenylzinc氯化物，c ^ 1 -对称化合物（反-顺式-顺式）主要形成。