3β-(benzylamino)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-(benzylamino)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-carbonitrile
• 英文别名: (1S,5R)-3-(benzylamino)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• 分子量: 255.363
• InChiKey: BNXIFXKEAKNVOJ-XYPWUTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3β-(benzylamino)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到3β-(N-benzyl)methanesulfonylamido-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的CSIC [ C ^ arbanion介导的小号ulfonate（小号ulfonamido）我ntramolecular Ç yclization]反应：范围和限制

  摘要：

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00379-8
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 、 氰化钾 、 苄胺 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3β-(benzylamino)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的CSIC [ C ^ arbanion介导的小号ulfonate（小号ulfonamido）我ntramolecular Ç yclization]反应：范围和限制

  摘要：

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00379-8