(Z)-3-(furan-2-yl(hydroxy)methylene)-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(furan-2-yl(hydroxy)methylene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[furan-2-yl(hydroxy)methylidene]-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BOCARPCWICOBRY-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-3-(furan-2-yl)-N-methyl-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 C₄₂H₃₄F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(Z)-3-(furan-2-yl(hydroxy)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的惰性三氧化二砷合成的Yyl的光催化活化。

  摘要：

  联羰基取代的硫代叶立德是有机合成中有用但惰性的试剂。通常，其转化需要苛刻的反应条件。首次证明，在极其温和的条件下，新型的可见光光氧化还原催化的硫化物锡环氧化物可以高选择性和高效率地合成羟吲哚衍生物。其成功的关键是惰性酰胺和酰基稳定的硫磺化物的光催化单电子转移（SET）氧化成反应性自由基阳离子，这很容易随着分子内CH功能化而产生最终产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600871

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Visible-Light-Driven Photocatalytic Activation of Inert Sulfur Ylides for 3-Acyl Oxindole Synthesis
  作者：Xu-Dong Xia、Liang-Qiu Lu、Wen-Qiang Liu、Dong-Zhen Chen、Yu-Han Zheng、Li-Zhu Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201600871

  日期：2016.6.13

  Bicarbonyl‐substituted sulfur ylide is a useful, but inert reagent in organic synthesis. Usually, harsh reaction conditions are required for its transformation. For the first time, it was demonstrated that a new, visible‐light photoredox catalytic annulation of sulfur ylides under extremely mild conditions, permits the synthesis of oxindole derivatives in high selectivities and efficiencies. The key

  联羰基取代的硫代叶立德是有机合成中有用但惰性的试剂。通常，其转化需要苛刻的反应条件。首次证明，在极其温和的条件下，新型的可见光光氧化还原催化的硫化物锡环氧化物可以高选择性和高效率地合成羟吲哚衍生物。其成功的关键是惰性酰胺和酰基稳定的硫磺化物的光催化单电子转移（SET）氧化成反应性自由基阳离子，这很容易随着分子内CH功能化而产生最终产物。