2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-methyl-6-propyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-methyl-6-propyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: 2-Amino-4,4-dimethoxy-6-methyl-6-propyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,5-dicarbonitrile；2-amino-4,4-dimethoxy-6-methyl-6-propyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: BOCOSDJXVZQSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-methyl-6-propyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  丙二腈和羰基化合物的电化学转化为功能取代的环丙烷：Wideqvist反应的电催化变体

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00195-2

文献信息

• Electrochemical Transformation of Malononitrile and Carbonyl Compounds into Functionally Substituted Cyclopropanes: Electrocatalytic Variant of the Wideqvist Reaction
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Tatiana L. Lizunova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00195-2

  日期：2000.5

  Electrolysis of malononitrile and carbonyl compounds in the presence of alkali metal halides in an undivided cell results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 60–90% yield. This electrocatalytic variant of the Wideqvist reaction using malononitrile instead of bromomalonitrile was successfully performed. Electrocatalytic transformation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。