2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-1,3-benzodiazol-6-amine；2-(piperidin-1-ylmethyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• mdl: MFCD12408912
• 分子量: 230.313
• InChiKey: BOCXJGQDJLZNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 、 4-苯基苯甲酸 在 DIPEA-PS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到N-(2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现MLLT1 / 3 YEATS域化学探针。

  摘要：

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201810617
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-6-硝基-1h-苯并[d]咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现MLLT1 / 3 YEATS域化学探针。

  摘要：

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201810617

文献信息

• Discovery and antitumor activity of Benzo[d]imidazol-containing 2,4-diarylaminopyrimidine analogues as ALK inhibitors with mutation-combating effects
  作者：Zheng Li、Ming Guo、Meng Cao、Tianming Zhao、Mingzhu Li、Xin Zhai

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116108

  日期：2021.5