4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(5-Pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)benzaldehyde；4-(5-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BODNPZFZEPKJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 sodium 1-(4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979

文献信息

• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• US7595317B2
  申请人：——

  公开号：US7595317B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• Discovery of Novel Sphingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Sun Jun Park、Seul Ki Yeon、Yoowon Kim、Hyeon Jeong Kim、Siwon Kim、Jushin Kim、Ji Won Choi、Byungeun Kim、Elijah Hwejin Lee、Rium Kim、Seon Hee Seo、Jaeick Lee、Jun Woo Kim、Ha-Yeon Lee、Hayoung Hwang、Yong-Sun Bahn、Eunji Cheong、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01979

  日期：2022.2.24

  The sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) receptor agonists have great potential for the treatment of multiple sclerosis (MS) because they can inhibit lymphocyte egress through receptor internalization. We designed and synthesized triazole and isoxazoline derivatives to discover a novel S1P1 agonist for MS treatment. Of the two scaffolds, the isoxazoline derivative was determined to have excellent in vitro

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。