4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(5-Pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)benzaldehyde；4-(5-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BODNPZFZEPKJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 sodium 1-(4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979

文献信息

• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• US7595317B2
  申请人：——

  公开号：US7595317B2

  公开（公告）日：2009-09-29