1-(2-phenylallyloxy)-3-phenyl-2-propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylallyloxy)-3-phenyl-2-propyne
• 英文别名: 3-(2-Phenylprop-2-enoxy)prop-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: BOFKQFYYPIFXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylallyloxy)-3-phenyl-2-propyne 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols

  摘要：

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。

  DOI：

  10.1039/b414966a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以67%的产率得到1-(2-phenylallyloxy)-3-phenyl-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols

  摘要：

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。

  DOI：

  10.1039/b414966a

文献信息

• Lewis Acid Mediated Intramolecular C–C Bond Formation of Alkyne-Epoxide Leading to Six-Membered Nitrogen and Oxygen Heterocycles
  作者：Priya Ghosh、Pipas Saha、Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo402550e

  日期：2014.5.2

  Intramolecular C–C bond formation of oxygen- and nitrogen-tethered alkynes and epoxide mediated by Lewis acid under ambient conditions is described. A simple procedure for the synthesis of 3,6- and 5,6-dihydropyrans and 3,4-dehydropiperidines from acyclic building blocks in good yields without using any transition metal is shown.

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。
• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。
• Palladium-catalyzed oxidative 6-exo-trig cyclization of 1,6-enynes: facile synthesis of bicyclo[4.1.0]heptan-5-ones
  作者：Bang Liu、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc04300j

  日期：——

  We here describe a new palladium-catalyzed oxidative 6-exo-trig cyclization of 1,6-enynes at room temperature using tBuONO as oxidant for the synthesis of 3-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ones. This cascade strategy achieves hydration, cyclization and...

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...
• Time and Atom Economical Regio‐ and Chemoselective Radical Cyclization of Unactivated 1,6‐Enynes Under Metal‐ and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Jing Li、Yu‐Ting Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.202200742

  日期：2022.7.26

  Chemical economics! Highly substituted five-membered heterocyclic compounds were synthesized from unactivated 1,6-enynes and sulfonyl halides under metal, additive-free reaction conditions. These transformations can minimize chemical waste, save time, and simplify practical aspects compared to exiting protocols.

  化学经济学！在金属、无添加剂的反应条件下，由未活化的 1,6-烯炔和磺酰卤合成了高度取代的五元杂环化合物。与现有协议相比，这些转换可以最大限度地减少化学浪费、节省时间并简化实际操作。
• Tandem Platinum Dichloride Catalysis and Thermal Reaction of Enynes: Versatile Synthetic Platform Based on Bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes
  作者：Sun Young Kim、Yujung Park、Sori Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.201100694

  日期：2012.1

  tandem platinum dichloride‐catalyzed cycloisomerization and rearrangement reaction of enynes leads to the formation of 2,4‐pentadienals, 1‐aryl‐tetrahydro‐1H‐indenes, or 3‐methylene‐4‐vinylcyclohex‐1‐enes; depending upon the substituent(s) and tether group of the enynes, the platinum dichloride‐catalyzed cycloisomerization products, bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes, undergo a Claisen rearrangement, a 1,5‐hydrogen

  乙炔的串联二氯化铂催化的环异构化和重排反应导致形成2,4-戊二烯醛，1-芳基-四氢-1 H-茚或3-亚甲基-4-乙烯基环己烯-1-烯; 根据烯炔的取代基和系链基团，二氯化铂催化的环异构化产物双环[4.1.0]庚-2-烯经历克莱森重排，1,5-氢位移或乙烯基环丙烷重排。