3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-[5-[(4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 350.485
• InChiKey: BOFZPIYNCDADLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-aminoethyl)-5-[(4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Methiodide approach to the synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and analogues
  作者：José L. Castro、Victor G. Matassa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60662-7

  日期：1993.9

  Tryptamines 1, 2 and 3 have been synthesised in a convergent and efficient manner by reaction of a novel methiodide 4c with the anions of the cyclic sulphamides 5, 6 and 7 as the key step.
• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0501568B1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5194440A
  申请人：——

  公开号：US5194440A

  公开（公告）日：1993-03-16