2-pyrrole isocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-pyrrole isocyanate
• 英文别名: Azolyl isocyanate；2-isocyanato-1H-pyrrole
• 化学式: C₅H₄N₂O
• mdl: MFCD19223965
• 分子量: 108.1
• InChiKey: BOWNIMPPLLBSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.01h， 生成 2-pyrrole isocyanate
  参考文献：
  名称：

  1 H吡咯羰基叠氮化物的光分解：单峰1 H吡咯羰基硝基和三重态1 H -3-吡咯基氮烯的直接观察

  摘要：

  两种最简单的吡咯叠氮化物，即1 H-吡咯-2-羰基叠氮化物（1）和1 H-吡咯-3-羰基叠氮化物（5），已通过振动光谱法（IR和Raman）和X射线晶体学进行了全面表征。结合了基质隔离红外光谱（15 K处的N 2基质）和量子化学计算，研究了两种叠氮化物的光诱导逐步分解。在266 nm处进行激光辐照时，两个吡咯叠氮化物都会分离出分子氮，并在闭壳单重态下产生相应的吡咯基硝烯（2和6）。随后的照射2紫外光（365 nm）导致Curtius重排为2-吡咯基异氰酸酯（3），随后激光诱导（266 nm）共消除并在Z和E中形成开环产物亚胺（9）-构象。在绿光（532 nm）照射下，发生了类似的6至7重排，后者消除了CO，并提供了三重态的难以捉摸的1 H -3吡咯腈（8）。pyrroylnitrenes的第一次光谱识别（2和6）和3- pyrrylnitrene（8）已经由支持15N标签实验和量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800830

文献信息

• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。
• Photodecomposition of 1 <i>H</i> ‐Pyrrole Carbonyl Azides: Direct Observation of Singlet 1 <i>H</i> ‐Pyrrole Carbonyl Nitrenes and Triplet 1 <i>H</i> ‐3‐Pyrrylnitrene
  作者：Qian Liu、Huabin Wan、Yan Lu、Bo Lu、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201800830

  日期：2019.1.23

  K) and quantum chemical calculations. Upon laser irradiation at 266 nm, both pyrroylazides split off molecular nitrogen and yield the corresponding pyrroylnitrenes (2 and 6) in the closed‐shell singlet state. Subsequent irradiation of 2 with UV‐light (365 nm) results in Curtius rearrangement to 2‐pyrrylisocyanate (3), as followed by laser‐induced (266 nm) CO‐elimination and the formation of ring‐opening

  两种最简单的吡咯叠氮化物，即1 H-吡咯-2-羰基叠氮化物（1）和1 H-吡咯-3-羰基叠氮化物（5），已通过振动光谱法（IR和Raman）和X射线晶体学进行了全面表征。结合了基质隔离红外光谱（15 K处的N 2基质）和量子化学计算，研究了两种叠氮化物的光诱导逐步分解。在266 nm处进行激光辐照时，两个吡咯叠氮化物都会分离出分子氮，并在闭壳单重态下产生相应的吡咯基硝烯（2和6）。随后的照射2紫外光（365 nm）导致Curtius重排为2-吡咯基异氰酸酯（3），随后激光诱导（266 nm）共消除并在Z和E中形成开环产物亚胺（9）-构象。在绿光（532 nm）照射下，发生了类似的6至7重排，后者消除了CO，并提供了三重态的难以捉摸的1 H -3吡咯腈（8）。pyrroylnitrenes的第一次光谱识别（2和6）和3- pyrrylnitrene（8）已经由支持15N标签实验和量子化学计算。