2-pyrrole isocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-pyrrole isocyanate
• 英文别名: Azolyl isocyanate；2-isocyanato-1H-pyrrole
• 化学式: C₅H₄N₂O
• mdl: MFCD19223965
• 分子量: 108.1
• InChiKey: BOWNIMPPLLBSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.01h， 生成 2-pyrrole isocyanate
  参考文献：
  名称：

  1 H吡咯羰基叠氮化物的光分解：单峰1 H吡咯羰基硝基和三重态1 H -3-吡咯基氮烯的直接观察

  摘要：

  两种最简单的吡咯叠氮化物，即1 H-吡咯-2-羰基叠氮化物（1）和1 H-吡咯-3-羰基叠氮化物（5），已通过振动光谱法（IR和Raman）和X射线晶体学进行了全面表征。结合了基质隔离红外光谱（15 K处的N 2基质）和量子化学计算，研究了两种叠氮化物的光诱导逐步分解。在266 nm处进行激光辐照时，两个吡咯叠氮化物都会分离出分子氮，并在闭壳单重态下产生相应的吡咯基硝烯（2和6）。随后的照射2紫外光（365 nm）导致Curtius重排为2-吡咯基异氰酸酯（3），随后激光诱导（266 nm）共消除并在Z和E中形成开环产物亚胺（9）-构象。在绿光（532 nm）照射下，发生了类似的6至7重排，后者消除了CO，并提供了三重态的难以捉摸的1 H -3吡咯腈（8）。pyrroylnitrenes的第一次光谱识别（2和6）和3- pyrrylnitrene（8）已经由支持15N标签实验和量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800830

文献信息

• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。