N-methyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide | 5349-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 5349-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD00784235
• 分子量: 217.291
• InChiKey: BOZHRPMAQWSIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用LiO- t -Bu / CsF的2-烷基杂芳烃中两个C–H键的双羧基化

  摘要：

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01386
• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophene-2-carbonyl)saccharin 、 N,N-二甲基苯胺 在 nickel(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-methyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化转酰胺叔芳胺与 N-酰基糖精

  摘要：

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-1517-5895

文献信息

• nBu4NI-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with tertiary amines
  作者：Shan Wang、Jian Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.018

  日期：2013.11

  An efficient oxidative coupling protocol for amide formation has been developed. Various tertiary amines and aromatic aldehydes were oxidized to their corresponding tertiary amides in moderate to good yields in the presence of a simple nBu4NI-catalyst.

  已经开发了用于酰胺形成的有效的氧化偶联方案。在简单的n Bu 4 NI催化剂存在下，各种叔胺和芳族醛以中等到良好的收率被氧化成它们相应的叔酰胺。
• Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Aldehydes
  作者：Yuanming Li、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1002/chem.201203824

  日期：2013.1.2

  A new oxidative coupling protocol for amide bond formation has been developed (see scheme). The method provides an efficient and practical route for the synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and aldehydes in the presence of a simple FeCl2 catalyst. Mechanistic studies indicated that a peroxide and an iminium ion act as the reactive intermediates in this oxidative amidation

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• Catalytic Deprotonative α-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine
  作者：Masanori Shigeno、Yuki Fujii、Akihisa Kajima、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00247

  日期：2019.4.19

  Heteroarene formylations in DMF solution proceed in the presence of an amide base catalyst generated in situ from tetramethylammonium fluoride (TMAF) and tris(trimethylsilyl)amine (N(TMS)3). The reaction proceeds at room temperature and has an operationally simple procedure. Various heteroarenes, including benzothiophene, thiophene, benzothiazole, oxazole, and indole derivatives, can be formylated

  DMF溶液中的杂芳烃甲酰化反应是在由四甲基氟化铵（TMAF）和三（三甲基甲硅烷基）胺（N（TMS）3）原位生成的酰胺基催化剂存在下进行的。反应在室温下进行，并且操作简单。各种杂芳烃，包括苯并噻吩，噻吩，苯并噻唑，恶唑和吲哚衍生物，可以被甲酰基化，具有高度的官能团耐受性。
• Alternating Current Electrolysis for Organic Electrosynthesis: Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Sachini Rodrigo、Chanchamnan Um、Jason C. Mixdorf、Disni Gunasekera、Hien M. Nguyen、Long Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01906

  日期：2020.9.4

  Paired electrolysis has a limited reaction scope for organic synthesis because it is often not compatible with reactions involving short-lived intermediates. We addressed this limitation using alternating current electrolysis (ACE). Using trifluoromethylation of (hetero)arenes as a model reaction, we showed that the yield was improved from 13% using paired electrolysis to 84% using ACE. We have also

  配对电解的有机合成反应范围有限，因为它通常与涉及短寿命中间体的反应不相容。我们使用交流电（ACE）解决了这一限制。使用（杂）芳烃的三氟甲基化作为模型反应，我们表明产率从使用配对电解的13％提高到使用ACE的84％。我们还开发了一种理论，用于指导ACE未来应用的反应参数的合理设计。