N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-chloroaniline
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN
• 分子量: 273.806
• InChiKey: BPEVKXBECBWIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloroaniline 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant

  摘要：

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。

  DOI：

  10.1246/cl.190854
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以72%的产率得到N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant

  摘要：

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。

  DOI：

  10.1246/cl.190854

文献信息

• Direct C(sp³)–H Arylation of Unprotected Benzyl Anilines and Alkylarenes by Organocatalysis under Visible Light
  作者：Cheng Huang、Peng Xiao、Zhong-Ming Ye、Chen-Lu Wang、Chen Kang、Sheng Tang、Zhenhong Wei、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03980

  日期：2024.1.12

  alkylarenes via consecutive photoinduced electron transfer by visible light irradiation. Reductive quenching cycles and radical–radical cross-coupling were involved, and electron paramagnetic resonance experiments provide evidence for the formation of radical intermediates formed in situ. The protocol highlights transition metal free, external oxidant free, broad substrate scope, and high efficiency (>60 examples

  本文报道了未受保护的苄基苯胺和烷基芳烃通过可见光照射连续光诱导电子转移的直接C(sp 3 )–H芳基化。涉及还原猝灭循环和自由基-自由基交叉偶联，电子顺磁共振实验为原位形成自由基中间体的形成提供了证据。该协议强调不含过渡金属、不含外部氧化剂、底物范围广泛和效率高（> 60 个示例，高达 96%）。
• Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant
  作者：Tatsuro Yoshinaga、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1246/cl.190854

  日期：2020.2.5

  Oxidative debenzylation of N-benzyl aromatic amines using DMSO as a non-toxic oxidant and catalyzed by TsOH gave N-phenylimines, which were spontaneously hydrolyzed to form anilines and benzaldehydes in good yields. This reaction employs mild, metal-free conditions. The conditions are also suitable for the debenzylation of benzylphenylethers.

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。