6,7,8,8a-tetrahydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-7-(2-oxo-4-methyl-3-pentenyl)-1-benzopyran-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,7,8,8a-tetrahydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-7-(2-oxo-4-methyl-3-pentenyl)-1-benzopyran-2,6-dione
• 英文别名: (7S,8aR)-8a-methoxy-4,7-dimethyl-7-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)-8H-chromene-2,6-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: BPIJPAGQIKPKHO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4-甲基戊-1,3-二烯-2-氧基)硅烷 、 6,8a-dihydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-1-benzopyran-2,6-dione 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到6,7,8,8a-tetrahydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-7-(2-oxo-4-methyl-3-pentenyl)-1-benzopyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮内酯的Diels-Alder反应：氯化锡催化的区域选择性变化。

  摘要：

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020366p

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Quinol Lactones:  A Change of Regioselectivity with Stannic Chloride Catalysis
  作者：George A. Kraus、Wenge Cui

  DOI：10.1021/jo020366p

  日期：2002.12.1

  Lewis acid-mediated Diels-Alder reactions of quinol lactone 2 gave regioselectivity opposite to that of the uncatalyzed reaction. Compound 12 is proposed as the reactive intermediate generated by the reaction of 2 with stannic chloride.

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。