5-(2-bromo-4-methylphenyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromo-4-methylphenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-Bromo-4-methylphenyl)-1H-tetrazole
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: BPORZXGZZWMOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-4-methylphenyl)-2H-tetrazole 、 过氧化苯甲酰 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到5-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用有机过氧化物/过酸酯，Bu4NI催化的，四唑的自由基诱导的区域选择性N-烷基化和芳基化。

  摘要：

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02875

文献信息

• Copper-Catalyzed C-Arylation and Denitrogenation of Tetrazoles: Domino Synthesis of 1,3-Diaminoisoquinoline Derivatives
  作者：Liangliang Shi、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201201022

  日期：2013.4.15

  An unexpected copper‐catalyzed sequential C‐arylation and denitrogenation of tetrazoles leading to 1,3‐diaminoisoquinoline derivatives has been developed, and the corresponding 1,3‐diaminoisoquinoline derivatives were obtained in moderate to good yields. The method provides a novel strategy for the synthesis of isoquinoline derivatives containing various functional groups.

  已经开发出出乎意料的铜催化四唑的连续C芳基化和脱氮反应，导致1,3-二氨基异喹啉衍生物，并以中等至良好的产率获得了相应的1,3-二氨基异喹啉衍生物。该方法为合成包含各种官能团的异喹啉衍生物提供了新的策略。
• Bu₄NI Catalyzed C–N Bond Formation via Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Ethers (C_sp3–H) and Tetrazoles (N–H)
  作者：Suresh Rajamanickam、Ganesh Majji、Sourav Kumar Santra、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02749

  日期：2015.11.20

  Intermolecular C-N bond formations via cross-dehydrogenative coupling (CDC) of aryl ethers and tetrazoles have been developed under a metal-free condition. In the presence of catalytic amount of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and aqueous TBHP, aryl ethers coupled efficiently with tetrazoles to afford hemiaminal ethers. This strategy showed high level of regioselectivity for substrates possessing multiple sp(3) C-H bonds adjacent to the ethereal oxygen.
• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。