4-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-methoxymethyl]-6-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-methoxymethyl]-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: QSOFUNXFUMLXCR-PBFVBANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-methoxymethyl]-6-methoxyquinoline 在 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2‐((2‐((((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)methyl)sulfonyl)‐6‐methoxyquinolin‐4‐yl)(methoxy)methyl)‐5‐vinylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  磺酰基衍生物中间体喹啉甲硅烷氧基甲基砜的合成

  摘要：

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02044

文献信息

• Synthesis of Quinoline Silyloxymethylsulfones as Intermediates to Sulfonyl Derivatives
  作者：Twinkle I. Patel、Ramkrishna Laha、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02044

  日期：2022.11.18

  Heterocyclic sulfones, sulfonamides, and sulfonyl fluorides constitute an important structural motif in medicinal chemistry. Methods to make six-membered heteroaromatic sulfonyl compounds, however, remain challenging, and most efforts rely on commercial sulfonyl chlorides. We report herein the reaction of sodium tert-butyldimethyl silyloxymethylsulfinate with quinoline N-oxides to selectively furnish

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。