11-(3-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroisochromeno[4,3-b]indole-5,7(8H,11H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 11-(3-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroisochromeno[4,3-b]indole-5,7(8H,11H)-dione
• 英文别名: 11-(3-Bromophenyl)-9,9-dimethyl-8,10-dihydroisochromeno[4,3-b]indole-5,7-dione；11-(3-bromophenyl)-9,9-dimethyl-8,10-dihydroisochromeno[4,3-b]indole-5,7-dione
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 436.305
• InChiKey: BPQNENCTOXJQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(3-Brom-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on 在 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到11-(3-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroisochromeno[4,3-b]indole-5,7(8H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  寡糖辅助方法：在β-环糊精存在的情况下有效且简便地获得异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物

  摘要：

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2592-0

文献信息

• Domino bicyclization of 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione with cyclic enaminones leading to isochromeno[4,3-b]indoles
  作者：Fu-Jie Zhao、Mu-Yan Sun、Yi-Jing Dang、Xiao-Yan Meng、Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.005

  日期：2014.12

  New and practical acid-promoted domino bicyclization between 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione and cyclic enaminones has been established for the formation of tetracyclic isochromeno[4,3-b]indoles under microwave heating. The present method simultaneously installs C-N, C-O, and C-C bonds, allowing direct assemble of functionalized isochromeno[4,3-b]indole skeleton with a wide diversity in substituents. The reaction features reliable scalability, flexibility of structural modification, and wide substrate scope as well as operational simplicity, and it can avoid time-consuming and costly syntheses, tedious work-up, and isolation of intermediate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.