6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-(thiophen-3-yl)-9H-pyrimido-[4,5-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-(thiophen-3-yl)-9H-pyrimido-[4,5-b]indole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(6-chloro-4-thiophen-3-ylpyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₁₅ClFN₃O₃S
• 分子量: 419.864
• InChiKey: BPVVZXYFAJXONA-ZSFPCNDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-(thiophen-3-yl)-9H-pyrimido-[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核苷：合成与抗病毒活性

  摘要：

  通过4,6-二氯嘧啶基的糖基化反应，合成了三种类型的糖修饰的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核苷（2'-脱氧-2'-氟核糖-，2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖核苷和阿拉伯糖核苷）。 [4，5- b ]吲哚，其后修饰糖部分，并通过交叉偶联反应或亲核取代将取代基引入位置4。一些2'-氟核糖核苷和2'-氟阿拉伯糖核苷显示出有趣的抗HCV活性（IC 50 = 1.6–20μM），后一种化合物也具有一些抗登革热活性（IC 50 = 10.8–40μM）。

  DOI：

  10.1039/c7md00319f

文献信息

• Sugar modified pyrimido[4,5-<i>b</i>]indole nucleosides: synthesis and antiviral activity
  作者：Juraj Konč、Michal Tichý、Radek Pohl、Jan Hodek、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c7md00319f

  日期：——

  Three types of sugar modified pyrimido[4,5-b]indole nucleosides (2′-deoxy-2′-fluororibo-, 2′-deoxy-2′-fluoroarabino- and arabinonucleosides) were synthesized by glycosylation of 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indole followed by modification of sugar moiety and introduction of substituents into position 4 by cross-coupling reactions or nucleophilic substitutions. Some 2′-fluororibo- and 2′-fluoroarabinonucleosides

  通过4,6-二氯嘧啶基的糖基化反应，合成了三种类型的糖修饰的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核苷（2'-脱氧-2'-氟核糖-，2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖核苷和阿拉伯糖核苷）。 [4，5- b ]吲哚，其后修饰糖部分，并通过交叉偶联反应或亲核取代将取代基引入位置4。一些2'-氟核糖核苷和2'-氟阿拉伯糖核苷显示出有趣的抗HCV活性（IC 50 = 1.6–20μM），后一种化合物也具有一些抗登革热活性（IC 50 = 10.8–40μM）。