methyl (E)-3-((2-(4-(dimethylamino)benzoyl)hydrazono)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-((2-(4-(dimethylamino)benzoyl)hydrazono)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(E)-[[4-(dimethylamino)benzoyl]hydrazinylidene]methyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: BPXXGXBJIDEETL-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-3-((2-(4-(dimethylamino)benzoyl)hydrazono)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型N-酰基hydr衍生物作为有效组蛋白脱乙酰基酶6/8双重抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  该手稿描述了一类新型的N-酰基hydr（NAH）衍生物，它起着组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）6/8双重抑制剂的作用，并且是根据曲古抑菌素A（1）的结构设计的。与它们的间位类似物相比，对位取代的苯基异羟肟酸对HDAC6 / 8的抑制作用更强。另外，化合物（E）-4-（（2-（4-（二甲基氨基）苯甲酰基）肼基）甲基）-N-羟基苯甲酰胺（3c）和（E）-4-（（2-（4- （二甲基氨基）苯甲酰基）-2-甲基肼基）甲基）-N-羟基苯甲酰胺（3f）关于α-微管蛋白的乙酰化显示出增加的乙酰化水平。这两种化合物也影响细胞迁移，表明它们抑制了HDAC6。对这些化合物具有最强活性的抗增殖活性的分析表明，化合物3c通过caspase 3/7激活诱导了细胞周期阻滞，而3g诱导了细胞凋亡。这些结果表明，HDAC6 / 8作为未来癌症分子疗法的潜在靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01525