(2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))-S-phenylhomocysteine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))-S-phenylhomocysteine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-4-phenylsulfanylbutanoate
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₂S
• 分子量: 507.697
• InChiKey: BPZKCMNGILLLDK-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))-S-phenylhomocysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（9-（9-苯基芴基））高丝氨酸衍生的环状氨基磺酸盐：新型手性离析物，用于合成对映体纯的γ-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016225b

文献信息

• <i>N</i>-(9-(9-Phenylfluorenyl))homoserine-Derived Cyclic Sulfamidates:  Novel Chiral Educts for the Synthesis of Enantiopure γ-Substituted α-Amino Acids
  作者：Mohamed Atfani、Lan Wei、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol016225b

  日期：2001.9.1

  (4S)-tert-Butyl 2,2-dioxo-3-PhF-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate reacted effectively with nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles to provide enantiopure (>97% ee) gamma-substituted alpha-amino acids. Reaction: see text.

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。