(S)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-methyl-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: BQBYDUVWMCDFQS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  二级 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  Ni/Pybox 催化剂实现了仲 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称交叉偶联。该方法耐受多种官能团，并以良好的产率和高对映体过量提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ja0506509

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Breit Bernhard

  公开号：US20100305352A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER ALPHA-ALKYLCARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2190809B1

  公开（公告）日：2011-06-08
• US8212065B2
  申请人：——

  公开号：US8212065B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER ALPHA-ALKYLCARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES COMPOSÉS a-ALKYLCARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2009040054A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven α-Alkylcarbonylverbindungen unter Erhalt der Stereoinformation der Ausgangsverbindung. Hierbei wird als Ausgangsverbindung eine Carbonylverbindung eingesetzt, die in α-Stellung eine Abgangsgruppe aufweist, die unter Inversion der Konfiguration durch eine Alkylgruppe substituiert wird. Die Substitution der Abgangsgruppe erfolgt unter Verwendung eines Alkyl-Magnesium-Grignards und einem Zink(ll)salz oder eines Zinkorganyls. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung von optisch aktiven α-Alkylcarbonylverbindungen bei sehr milden Temperaturen (beispielsweise 0°C) unter Verwendung von leicht darzustellenden Ausgangsverbindungen und kostengünstigen und nicht-toxischen Katalysatoren, wobei zudem eine sehr hohe Ausbeute erreicht werden kann.
• Asymmetric Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of Secondary α-Bromo Amides with Organozinc Reagents
  作者：Christian Fischer、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0506509

  日期：2005.4.1

  A Ni/Pybox catalyst achieves the asymmetric cross-coupling of secondary alpha-bromo amides with organozinc reagents. The process tolerates a variety of functional groups and affords the desired product in good yield and in high enantiomeric excess.

  Ni/Pybox 催化剂实现了仲 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称交叉偶联。该方法耐受多种官能团，并以良好的产率和高对映体过量提供所需的产物。