methyl (E)-2-(2-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: (2-methoxy-benzylidene)-carbazic acid methyl ester；(2-Methoxy-benzyliden)-carbazidsaeure-methylester；methyl N-[(E)-(2-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: BQCFODNWZNDAJH-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(2-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  肼基羧酸甲酯作为 Wolff-Kishner 反应中肼的实用替代品

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的协议，用于将芳香酮和醛还原为相应的亚甲基单元。该过程涉及分离碳甲氧基腙中间体，该中间体很容易分解为还原产物，而不需要大量有害的肼。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560805
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl (E)-2-(2-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肼基羧酸甲酯作为 Wolff-Kishner 反应中肼的实用替代品

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的协议，用于将芳香酮和醛还原为相应的亚甲基单元。该过程涉及分离碳甲氧基腙中间体，该中间体很容易分解为还原产物，而不需要大量有害的肼。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560805

文献信息

• Carbazic Acid Esters as Carbonyl Reagents
  作者：Norman Rabjohn、H. D. Barnstorff

  DOI：10.1021/ja01105a513

  日期：1953.5
• YAMAMOTO, IDZURU
  作者：YAMAMOTO, IDZURU

  DOI：——

  日期：——
• Methyl Hydrazinocarboxylate as a Practical Alternative to Hydrazine in the Wolff–Kishner Reaction
  作者：Philippa Cranwell、Andrew Russell、Christopher Smith

  DOI：10.1055/s-0035-1560805

  日期：——

  Herein we describe a facile protocol for the reduction of aromatic ketones and aldehydes to the corresponding methylene unit. The procedure involves isolation of a carbomethoxyhydrazone intermediate that is easily decomposed to the reduced product without the requirement for large quantities of pernicious hydrazine.

  在这里，我们描述了一个简单的协议，用于将芳香酮和醛还原为相应的亚甲基单元。该过程涉及分离碳甲氧基腙中间体，该中间体很容易分解为还原产物，而不需要大量有害的肼。