2,3-trans-3-[3'',5''-bis(allyloxy)phenyl]-6-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-trans-3-[3'',5''-bis(allyloxy)phenyl]-6-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₉
• 分子量: 609.632
• InChiKey: BQFQLMKHJATXPG-SZAHLOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3-[3'',5''-bis(allyloxy)phenyl]-6-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl 4-nitrobenzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酚2,3,3-二芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃中的意外O-烷基化和酯迁移

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-5-羟基-3- [1,3-亚苯基-双（4-硝基苯甲酸酯）]-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃的O-烷基化导致硝基苯甲酸酯的意外水解酯，将4-硝基苯甲酸基团转移到5-羟基基团上，以及新形成的3,5-二酚部分的双烷基化。可以使用一系列卤代烷，并且可以得到ε-葡萄素的O-烷基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.024
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,3-trans-3-[3'',5''-bis(allyloxy)phenyl]-6-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl 4-nitrobenzoate 、 2,3-trans-5-allyloxy-6-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-3-[3'',5''-phenylene-bis(4-nitrobenzoate)]-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  酚2,3,3-二芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃中的意外O-烷基化和酯迁移

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-5-羟基-3- [1,3-亚苯基-双（4-硝基苯甲酸酯）]-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃的O-烷基化导致硝基苯甲酸酯的意外水解酯，将4-硝基苯甲酸基团转移到5-羟基基团上，以及新形成的3,5-二酚部分的双烷基化。可以使用一系列卤代烷，并且可以得到ε-葡萄素的O-烷基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.024

文献信息

• Unexpected O-alkylation and ester migration in phenolic 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b]furans
  作者：Henry Tran、Benjamin D. Dickson、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.024

  日期：2013.4

  O-alkylation of 2-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-3-[1,3-phenylene-bis(4-nitrobenzoate)]-2,3-dihydrobenzo[b]furan results in the unexpected hydrolysis of the nitrobenzoate esters, transfer of a 4-nitrobenzoic acid group to the 5-hydroxyl group and double alkylation of the newly formed 3,5-diphenol moiety. A range of alkyl halides can be used and give access to O-alkyl analogues of ε-viniferin.

  2-（4-甲氧基苯基）-5-羟基-3- [1,3-亚苯基-双（4-硝基苯甲酸酯）]-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃的O-烷基化导致硝基苯甲酸酯的意外水解酯，将4-硝基苯甲酸基团转移到5-羟基基团上，以及新形成的3,5-二酚部分的双烷基化。可以使用一系列卤代烷，并且可以得到ε-葡萄素的O-烷基类似物。