N-benzyl-2-(8-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(8-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₈H₂₇ClFN₃O₂
• 分子量: 491.993
• InChiKey: BQHBHGGMKILLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(8-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-phenylacetamide 在 (S,S) Whelk-O column 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41.4 mg的产率得到(R)-N-benzyl-2-(8-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酰胺作为选择性、状态依赖性 NaV1.7 抑制剂的发现和先导化合物评估†‡

  摘要：

  Na V 1.7 是治疗疼痛的一个特别引人注目的目标。在此，我们报告了一系列哌嗪酰胺的发现和评估，这些哌嗪酰胺表现出状态依赖性的 Na V 1.7 抑制作用。在 Na V 1.7 依赖性行为小鼠模型中证明早期先导化合物14具有显着的药效活性后，我们系统地确定了支架各个部分的 SAR 趋势。然后，将从该模块化分析中收集的信息相加应用，以快速获得包含最佳性能平衡的类似物，包括 Na V 1.7 效力、对 Na V 1.5 的选择性、水溶性和微粒体稳定性。

  DOI：

  10.1039/c6md00578k
• 作为产物：
  描述：

  8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷 在 水 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 N-benzyl-2-(8-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酰胺作为选择性、状态依赖性 NaV1.7 抑制剂的发现和先导化合物评估†‡

  摘要：

  Na V 1.7 是治疗疼痛的一个特别引人注目的目标。在此，我们报告了一系列哌嗪酰胺的发现和评估，这些哌嗪酰胺表现出状态依赖性的 Na V 1.7 抑制作用。在 Na V 1.7 依赖性行为小鼠模型中证明早期先导化合物14具有显着的药效活性后，我们系统地确定了支架各个部分的 SAR 趋势。然后，将从该模块化分析中收集的信息相加应用，以快速获得包含最佳性能平衡的类似物，包括 Na V 1.7 效力、对 Na V 1.5 的选择性、水溶性和微粒体稳定性。

  DOI：

  10.1039/c6md00578k