4,7-dibromo-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-exo-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,7-dibromo-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-exo-carbonitrile
• 英文别名: (1S,4S,5S)-4,7-dibromo-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carbonitrile
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: BQHTUIXMNJIJRB-MYKRQKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-dibromo-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-exo-carbonitrile 、 4,7-dibromo-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-2-吡酮的Diels-Alder环加成反应：一种新的环境二烯。

  摘要：

  用一系列电子和空间上不同的亲二烯体研究了3,5-二溴-2-吡喃酮的DA环加成反应。我们的结果表明，它是一种高效的环境二烯，比单溴-2-吡喃酮具有更高的反应性和立体选择性，因此能够以比单溴-2-吡喃酮更高的化学收率和内/外比生成各种双环加合物。这项研究的另一个有趣特征是，可以独立地控制环加合物上的两个溴基团，以产生其他合成上有用的双环内酯。

  DOI：

  10.1021/jo015804r