2,3-dichloro-N-{(1R,2R)-1-[(chloroacetyl)(methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dichloro-N-{(1R,2R)-1-[(chloroacetyl)(methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-[(2-chloroacetyl)-methylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₃N₃O₂S
• 分子量: 456.78
• InChiKey: BQLQFMVSVBEHNB-PIGZYNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-N-{(1R,2R)-1-[(chloroacetyl)(methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 、 吗啉 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give the title compound (60 mg, 54%) as a buff的产率得到2,3-dichloro-N-((1S,2S)-1-[methyl(morpholin-4-ylacetyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide derivatives having glycogen phosphorylase inhibitory activity

  摘要：

  化合物的异环酰胺式（1），其中：Z为CH或氮；R4和R5一起是—S—C（R6）═C（R7）—或—C（R7）═C（R6）—S—；R6和R7选择自例如氢，卤素，C1-4烷基和C1-4烷酰基；A为苯撑或杂芳撑；n为0，1或2；R1选择自例如卤素，硝基，氰基，羟基，羧基；r为1或2；Y为—NR2R3或—OR3；R2和R3选择自例如氢，羟基，芳基，杂环基和C1-4烷基（可选地被1或2个R8基替代）；R4选择自例如氢，卤素，硝基，氰基，羟基，C1-4烷基和C1-4烷酰基；R8选择自例如羟基，—COCOOR9，—C（O）N（R9）（R10），—NHC（O）R9，（R9）（R10）N—和—COOR9；R9和R10选择自例如氢，羟基，C1-4烷基（可选地被1或2个R13取代）；R13选择自例如羟基，卤素，三卤甲基和C1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态方面具有价值。描述了制造该异环酰胺衍生物的工艺和含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US20050131052A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3-dichloro-N-{(1R,2R)-1-[(chloroacetyl)(methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中：Z为CH或氮；R4和R5共同为-S-C(R6)=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；R6和R7从氢、卤素、C1-4烷基和C1-4醇酰中选择；A为苯基或杂环基；n为0、1或2；R1从卤素、硝基、氰基、羟基、羧基中选择；r为1或2；Y为-NR2R3或-OR3；R2和R3从氢、羟基、芳基、杂环基和C1-4烷基中选择（可选择性地由1或2个R8基团取代）；R4从氢、卤素、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基和C1-4醇酰中选择；R8从羟基、-COCOOR9、-C(O)N(R9)(R10)、-NHC(O)R9、(R9)(R10)N-和-COOR9中选择；R9和R10从氢、羟基、C1-4烷基（可选择性地由1或2个R13取代）中选择；R13从羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2003074531A1

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1483271B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7122567B2
  申请人：——

  公开号：US7122567B2

  公开（公告）日：2006-10-17