(6-methylpyridin-3-yl)acetic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-methylpyridin-3-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: (6-methyl-[3]pyridyl)-acetic acid ; hydrochloride；(6-Methyl-[3]pyridyl)-essigsaeure; Hydrochlorid；2-(6-Methylpyridin-3-yl)acetic acid;hydrochloride
• 化学式: C₈H₉NO₂*ClH
• 分子量: 187.626
• InChiKey: BQNGRJDWUFAHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylpyridin-3-yl)acetic acid hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dimebon及其四硫钼酸盐的合成

  摘要：

  Latrepirdine，也称为 dimebonin，以二盐酸盐的形式商业化，如 dimebon (10)，是一种自 1983 年以来在俄罗斯临床使用的抗组胺药。 Dimebon 是一种非选择性抗组胺药，具有增强认知能力且不抑制乙酰胆碱酯酶活性. 它在阿尔茨海默病和亨廷顿病的细胞模型中表现出神经保护活性，并在对 AF64A 损伤大鼠给药后保持认知功能。它保护神经元免受淀粉样前体蛋白 (APP) 的 b-淀粉样蛋白片段的神经毒性作用。2000 年，俄罗斯科学家建议使用 dimebon 减缓阿尔茨海默病 (AD) 轻度至中期的进展。在美国和 2009 年启动了大量临床研究，辉瑞和 Medivation 启动了一项旨在获得 FDA 批准的 III 期试验。然而，这些临床试验未能显示出迪美邦治疗 AD 患者的益处。同时，AD 研究已开始研究铜在 Ab 淀粉样肽在大脑中的聚集和毒性中的作用。研究表明，CuC2

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1025017
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6-methylpyridin-3-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dimebon及其四硫钼酸盐的合成

  摘要：

  Latrepirdine，也称为 dimebonin，以二盐酸盐的形式商业化，如 dimebon (10)，是一种自 1983 年以来在俄罗斯临床使用的抗组胺药。 Dimebon 是一种非选择性抗组胺药，具有增强认知能力且不抑制乙酰胆碱酯酶活性. 它在阿尔茨海默病和亨廷顿病的细胞模型中表现出神经保护活性，并在对 AF64A 损伤大鼠给药后保持认知功能。它保护神经元免受淀粉样前体蛋白 (APP) 的 b-淀粉样蛋白片段的神经毒性作用。2000 年，俄罗斯科学家建议使用 dimebon 减缓阿尔茨海默病 (AD) 轻度至中期的进展。在美国和 2009 年启动了大量临床研究，辉瑞和 Medivation 启动了一项旨在获得 FDA 批准的 III 期试验。然而，这些临床试验未能显示出迪美邦治疗 AD 患者的益处。同时，AD 研究已开始研究铜在 Ab 淀粉样肽在大脑中的聚集和毒性中的作用。研究表明，CuC2

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1025017

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Synthesis of Dimebon and of its Tetrathiomolybdate
  作者：Om P. Goel、Roman Dembinski

  DOI：10.1080/00304948.2015.1025017

  日期：2015.5.4

  Pfizer and Medivation initiated a phase III trial aiming for FDA approval. However, these clinical trials failed to show benefit from dimebon in the treatment of AD patients. Concurrently, AD research had begun to examine the role of copper in Ab amyloid peptides’ aggregation and toxicity in the brain. Studies have shown that CuC2 and Ab peptides form complexes that induce Ab aggregation and cause cognitive

  Latrepirdine，也称为 dimebonin，以二盐酸盐的形式商业化，如 dimebon (10)，是一种自 1983 年以来在俄罗斯临床使用的抗组胺药。 Dimebon 是一种非选择性抗组胺药，具有增强认知能力且不抑制乙酰胆碱酯酶活性. 它在阿尔茨海默病和亨廷顿病的细胞模型中表现出神经保护活性，并在对 AF64A 损伤大鼠给药后保持认知功能。它保护神经元免受淀粉样前体蛋白 (APP) 的 b-淀粉样蛋白片段的神经毒性作用。2000 年，俄罗斯科学家建议使用 dimebon 减缓阿尔茨海默病 (AD) 轻度至中期的进展。在美国和 2009 年启动了大量临床研究，辉瑞和 Medivation 启动了一项旨在获得 FDA 批准的 III 期试验。然而，这些临床试验未能显示出迪美邦治疗 AD 患者的益处。同时，AD 研究已开始研究铜在 Ab 淀粉样肽在大脑中的聚集和毒性中的作用。研究表明，CuC2